Vor der Ära der spanischen Mission besiedelten einheimische Huchiun- und Jalquin-Stämme der Ohlone-Indianer das allgemeine Gebiet.
1820 waren Montclair und Dimond Canyon Teil des Landes von El Cerrito bis San Leandro, das Luis Maria Peralta gewährt wurde. Im Jahr 1842 teilte Peralta sein Land unter seinen Söhnen und der Abschnitt San Antonio, einschließlich Montclair und Dimond Canyon, ging an seinen Sohn Antonio Maria Peralta.
Im nördlichen Creek Valley, Thornhill Road stammt aus einigen der frühesten Entwicklung von Montclair. Dies war eine alte Holzfällerstraße aus dem 19.Jahrhundert, die von Hiram Thorn gebaut und nach ihm benannt wurde. Thorn’s Road brachte Rotholzstämme aus dem riesigen Wald, der als Moraga Redwoods bekannt ist, nach Oakland, wo er eine Holzmühle an der Pinehurst Road in der Nähe des Huckleberry Botanic Regional Preserve westlich der Gemeinde Canyon betrieb. Thornhill wurde später eine Mautstraße nach Contra Costa County.
Vom Shepherd Canyon, der sich nach Südosten erstreckte, Die Bayside Hills waren von einem riesigen Mammutbaumwald bedeckt, der als San Antonio Redwoods bekannt ist. Zwei besonders hohe Bäume (die Navigation oder Blossom Rock Bäume) wurden von Seglern als Navigationshilfe verwendet, um Blossom Rock in der Nähe von Yerba Buena Island zu vermeiden. Um 1847 begannen Siedler, den Redwood Forest von San Antonio abzuholzen. 1850 wurde das erste Dampfsägewerk der Gegend am Rande von Montclair am Palo Seco Creek am Kopf des Dimond Canyon gebaut. Eine Holzfällerstraße zur Mühle wurde hoch entlang der Nordseite des Dimond Canyon gebaut, der später zum Park Boulevard wurde. Diese Holzfällerstraße verband sich mit einem Kai am Fuße der 13th Avenue und wurde verwendet, um die Stämme den Dimond Canyon hinunter in die Bucht zu transportieren. Bis 1860 wurde der San Antonio Forest vollständig abgeholzt. Eine zweite Katastrophe ereignete sich nach dem Erdbeben von San Francisco 1906. In diesem Fall wurden die Mammutbäume des zweiten Wachstums (ungefähr 50 Jahre alt) sowie die Stümpfe der Bäume der ersten Generation abgeholzt. Einer der größten Redwood-Stümpfe, die jemals gefunden wurden (32 Fuß im Durchmesser), befindet sich in den Oakland Hills und nur ein einziges altes Wachstum Redwood (der Großvater) bleibt übrig. Aktuelle Redwoods mit drittem Wachstum sind in Parks wie dem Redwood Regional Park geschützt, Joaquin Miller Park und Roberts Regional Recreation Area und Redwoods unterschiedlichen Alters finden sich in vielen Stadtteilen von Montclair.
Nach der ersten Abholzung gründete Caspar Hopkins, ein früher Siedler des Fruitvale District, die Sausal Creek Water Company und baute am oberen Ende des Dimond Canyon einen Damm und einen Stausee. Der Stausee wurde später Teil der East Bay Water Company und blieb bis in die frühen 1920er Jahre erhalten. Frühe Karten zeigen eine Straße, die am Stausee entlang der heutigen Waterhouse Road vorbeiführt und sich entlang des aktuellen Upper Dimond Canyon Trail in Richtung Damm erstreckt. 1867 kaufte Hugh Dimond den Canyon.
In der ersten Hälfte des 20.Jahrhunderts verlief die Hauptstrecke der Sacramento Northern Railroad durch Montclair. Die Gleise verliefen vom Lake Temescal nach Süden und überquerten Montclair über einen Bock in der Moraga Ave. und Thornhill Dr. Heute befindet sich hier ein Taschenpark zur Erinnerung an diese Kreuzung. Die Route verlief dann entlang einer hohen Berme zwischen dem Montclair Recreation Center und der Montclair Elementary School, bevor sie den Mountain Blvd überquerte. und Snake Road über Trestle und dann weiter den Shepherd Canyon hinauf zu einem Tunnel, dessen Westportal sich unmittelbar unterhalb des Saroni Drive befand. Heute ist ein Großteil der alten Vorfahrt oberhalb des Dorfes und im Shepherd Canyon ein Fußgänger- und Radweg. Obwohl alle alten Eisenbahnböcke in ganz Montclair vor Jahrzehnten entfernt wurden, In den letzten Jahren wurde an derselben Stelle wie einer von ihnen eine Fußgängerbrücke gebaut, über die Straße, um die beiden Hauptabschnitte des Fußgängerwegs zu verbinden. Der Weg wurde gleichzeitig gepflastert.
1956 schlug der Staat Kalifornien den Bau einer Autobahn durch den Shepherd Canyon vor, die mit einer geplanten südlichen Überquerung der San Francisco Bay verbunden war und durch einen Tunnel nach Moraga und dann nach Norden in Richtung Pleasant Hill führte. Der Vorschlag wurde Ende der 1960er Jahre fallen gelassen.
Eine der ersten Schulen in Montclair befand sich am heutigen Standort des heute geschlossenen Moraga Avenue Firehouse und wurde zu Ehren von John Coffee Hays, einem der Gründer der Stadt Oakland, benannt. Die Hays School wurde 1913 geschlossen.
Obwohl seit den Holzfällertagen dünn besiedelt, begann die Hauptunterteilung des Dorfes und der Hügel in den 1920er Jahren.
Das Montclair Firehouse von 1927 wurde von Eldred E. Edwards von der Oakland Public Works Department im Hänsel und Gretel-Stil entworfen. Nach dem Erdbeben von Loma Prieta 1989 baute die Feuerwehr von Oakland ein neues Stationshaus an der Shepherd Canyon Road und räumte nach Fertigstellung die Struktur von 1927.
Im März 1930 wurde die Montclair-Filiale der Oakland Public Library am Mountain Blvd. eröffnet. in der Nähe von Thornhill Dr.. dem wachsenden Dorf dienen. Das kleine Gebäude wurde im englischen Cottage-Stil erbaut und ist bis heute in Gebrauch. Nach 1965 wurden Ergänzungen für das Kinderzimmer und die Terrasse an der Rückseite des ursprünglichen Gebäudes abgeschlossen.
Viele Häuser am nordwestlichen Rand des Montclair District wurden in der Oakland Feuersturm von 1991.