Berg legte seine schauspielerischen Bestrebungen auf Eis, als er zum ersten Mal in Los Angeles ankam, und entschied sich stattdessen, als Produktionsassistent etwas über das Filmgeschäft zu lernen. Er spielte in 21 Jump Street und Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (beide 1988). Er spielte in Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale of Two Sisters und Going Overboard im Jahr 1989. Er handelte in Genuine Risk und Forradalom után in 1990. Er erschien 1991 in Late for Dinner und Crooked Hearts. In den frühen 1990er Jahren erschien er in A Midnight Clear, A Case for Murder, Fire in the Sky, Aspen Extreme, Across the Moon, Uneviled und F.T.W.
1992 erlangte Berg Anerkennung als Soldat des Zweiten Weltkriegs im Film A Midnight Clear. 1998 gab Berg sein Regiedebüt mit Very Bad Things, einer schwarzen Komödie mit Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern und Leland Orser. Der Film, der auf den Filmfestivals in Toronto und San Sebastian gezeigt wurde, erhielt gemischte Kritiken. Im Jahr 2000 schuf er Wonderland, eine kantige dramatische Fernsehserie, die in einer Anstalt spielt. Während die ABC-Show erhielt begeisterte Kritiken und sammelte einen Kult folgenden, es scheiterte Bewertungen zu liefern und wurde schnell abgebrochen.
2003 drehte Berg die Actionkomödie The Rundown. Darsteller Dwayne „The Rock“ Johnson und Seann William Scott, Der Film erhielt positive Kritiken von Kritikern, enttäuschte aber an der Abendkasse, nur Einspielergebnis 80 Millionen seines gemeldeten 85 Millionen Budget. Im Jahr 2004 begann Berg mit der Arbeit an seiner dritten Regiearbeit, Friday Night Lights, einem Fußballfilm, der auf dem Bestseller der New York Times von Buzz Bissinger basiert.
Im Jahr 2006 entwickelte und wurde Berg ausführender Produzent von NBCs Peabody und Emmy preisgekrönten Drama Friday Night Lights, basierend auf dem Roman und Film mit dem gleichen Namen.
Er erschien in dem Kriegsfilm Löwen für Lämmer (2007) als Oberstleutnant Falco. Berg folgte 2007 mit The Kingdom, einem von Michael Mann produzierten Action-Politthriller in Saudi-Arabien mit den Oscar-Preisträgern Jamie Foxx und Chris Cooper sowie Jennifer Garner, die Berg traf, als er in einer zweiteiligen Folge von Alias auftrat, in der er Garners Ex-Freund spielte. Bergs Film Hancock mit Will Smith, Charlize Theron und Jason Bateman war einer der umsatzstärksten Filme des Jahres 2008.
Berg leitete die Hulu.com Werbespot mit Alec Baldwin, die sowohl die New York Times als auch das Time Magazine zum besten Spot des Super Bowl XLIII ernannten. 2009 drehte Berg einen zweistündigen Pilotfilm für eine Fox-Fernsehserie Virtuality. Obwohl die Show nicht für eine ganze Saison aufgenommen wurde, Der Pilot wurde exklusiv über Best Buy auf DVD veröffentlicht. Berg führte 2009 auch Regie bei der ESPN-Dokumentation „Kings Ransom“. Berg schrieb auch den Film The Losers (2010).
Berg drehte auch den Science-Fiction / Actionfilm Battleship (2012) und den Kriegsfilm Lone Survivor (2013), eine Adaption von Marcus Lutrells gleichnamigem Buch. Variety-Autor Justin Chang sagte, Berg habe „seine bisher seriöseste Arbeit mit Lone Survivor“ abgeliefert.“ Berg entwickelt eine Fortsetzung von Hancock und produziert eine Live-Action-Version der Graphic Novel Hercules: The Thracian Wars.
Im Jahr 2013 schuf Berg die Eröffnungsanimationssequenz für ESPNs Monday Night Football. Die 80-Sekunden-Grafik zeigte Darth Vader (aus Star Wars), Pac-Man, Präsident Ronald Reagan und einige Highlights der MNF-Spiele von 1970-2012. 2014 drehte er die ersten beiden Folgen von HBOs The Leftovers.
2016 drehte Berg den Film Deepwater Horizon, der auf der Deepwater Horizon Explosion basiert. Berg ersetzt Regisseur J. C. Chandor, der den Film aufgrund kreativer Differenzen verlassen hatte. Im selben Jahr führte er Regie bei CBS Films ‚Patriots Day, über den Bombenanschlag auf den Boston Marathon. Mark Wahlberg spielte in beiden Filmen mit.
2017 wurde Berg gebeten, einen ehrgeizigen Werbespot für Hyundai zu drehen, der nach dem Anpfiff des Super Bowl LI aufgenommen und direkt nach dem Spiel ausgestrahlt wurde.