Der Regency Square wurde 1975 eröffnet. Es wurde von Leonard Farber aus Pompano Beach, Florida, in Zusammenarbeit mit dem lokalen Entwickler E. Carlton Wilton entwickelt.
Zur Eröffnung des Einkaufszentrums gehörten Ankergeschäfte wie JCPenney, Sears, Miller & Rhoads und Thalhimer’s. Neben dem Anbau eines Food Court im Jahr 1987 blieb das Einkaufszentrum weitgehend unverändert. Nachdem Miller & Rhoads 1990 geschlossen hatte, kaufte Hecht’s den Standort zusammen mit drei anderen ehemaligen Miller & Rhoads-Geschäften in Virginia und wandelte ihn in ein Hecht’s um. Zwei Jahre später wurde auch die Thalhimer’s-Kette von Hecht’s übernommen, wodurch die Thalhimer’s zu einem zweiten Hecht’s-Standort wurden.
1991 verkaufte Wilton das Einkaufszentrum an Prudential. Taubman Centers erwarb 1997 die Regency Square Mall. Ein Kinderspielplatz wurde 2003 hinzugefügt.
Im Januar 2012 gab Taubman das Einkaufszentrum an seinen Hypothekengeber zurück, um eine Zwangsvollstreckung des Grundstücks zu vermeiden. Der Kreditgeber beauftragte Jones Lang LaSalle mit der Verwaltung der Immobilie.
Im Februar 2015 kauften Thalhimer Realty Partners und die Rebkee Company, beide lokale Unternehmen, Regency für 13,1 Millionen. Die neuen Eigentümer planen, das Einkaufszentrum zu revitalisieren und gleichzeitig auf den Einzelhandel zu konzentrieren.
Im Jahr 2016 schloss Macy’s beide Geschäfte am Regency Square im Rahmen einer landesweiten Schließung von 40 Geschäften.
Im September 2017 schloss Sears sein Geschäft am Regency Square im Rahmen einer landesweiten Schließung von 16 Geschäften. Dies ließ JCPenney als einzigen ursprünglichen Anker des Einkaufszentrums zurück.
Im selben Monat wurde eine Überführung über einen der Eingänge des Einkaufszentrums abgerissen und mit den Arbeiten an einer 30-Millionen-Dollar-Renovierung des Einkaufszentrums begonnen. Es wird das Parkdeck im zweiten Stock des Einkaufszentrums entfernen, wodurch der Parkplatz vollständig eben wird. Die Regal Entertainment Group wird ebenfalls in die ehemaligen Macy’s-Räume umziehen.
Im September 2019 gab Forever 21 bekannt, dass es sein zweistöckiges Geschäft am Regency Square schließen werde, nachdem es Konkurs nach Kapitel 11 angemeldet hatte.
Am 20. August 2020 wurde bekannt gegeben, dass JCPenney im November 2020 ebenfalls schließen wird, um landesweit 155 Geschäfte zu schließen, die das Einkaufszentrum ohne Anker verlassen werden.
Am 10.Oktober 2020 wurde der Surge Trampoline Park in der obersten Etage des ehemaligen Macy’s North Building eröffnet.