Frühe Hempfests „zeigten eklatantes Marihuana-Rauchen“; 60 Personen wurden beim Hanffest 1997 wegen illegalen Marihuanakonsums zitiert, und etwa 20 wurden im folgenden Jahr verhaftet. Schließlich erreichten Hempfest und die Polizei einen Modus vivendi: 2001 gab es nur eine Festnahme. Zu dieser Zeit war der Direktor Dominic Holden, der auch Kampagnenmanager einer Organisation war, die versuchte, Cannabis durch eine Wählerinitiative, I-75, zur niedrigsten Strafverfolgungspriorität der Stadt Seattle zu machen. Der politische Kontext rund um Marihuana in Seattle und Washington hat sich im Laufe der Jahre erheblich verändert. 1998 legalisierte Washington medizinisches Marihuana. Im Jahr 2003 passierte Seattle die I-75.
Das Seattle Hempfest 2008, das vom 16. bis 17.August stattfand, stellte mit über 310.000 Besuchern einen neuen Besucherrekord auf. Die Freiwilligen von Seattle Hempfest wurden am 17.Oktober 2008 auf der National NORML Conference für ihre Bemühungen mit dem Preis der National Organization for the Reform of Marijuana Laws (NORML) als „Outstanding Cannabis Advocate of the Year Award“ ausgezeichnet.
2011 Zu den Rednern des Hempfest gehörten zahlreiche gewählte Beamte, darunter der Kongressabgeordnete von Ohio, Dennis Kucinich, der Bürgermeister von Seattle, Mike McGinn, der Staatsanwalt der Stadt, Pete Holmes, eine Rückkehr des Stadtrats Licata, und die Vertreter des Staates Washington, Mary Lou Dickerson und Roger Goodman.
2013 wurde der Cannabiskonsum im Bundesstaat Washington legalisiert; Das diesjährige Seattle Hempfest zeigte Auftritte von Everlast, Hed PE und DJ Muggs von Cypress Hill. Ab 2013 hatte das Festival ein Jahresbudget von rund 700.000 US-Dollar.
Das Hempfest 2015 ernannte David Bronner, CEO von Dr. Bronner’s Magic Soaps, der Cannabis-Aktivist des Jahres.