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Essman reist seit mehr als drei Jahrzehnten und tritt in Clubs im ganzen Land auf. 1988 trat sie auf HBO mit Joy Behar und anderen aufstrebenden Comedians auf Vor Ort: Frauen der Nacht II. Am 5. Januar 1989 war sie Gast in der Tonight Show mit Johnny Carson. Ihr erstes halbstündiges Special wurde am 20.September 1992 in HBOs One Night Stand uraufgeführt. So viel von ihrer Komödie zieht aus ihrem ethnischen Hintergrund, sie wurde in Dokumentationen wie gekennzeichnet, Helden der jüdischen Komödie und eine Geschichte der jüdischen Komödie.
Essman gab ihr britisches Standup-Comedy-Debüt an der Corn Exchange beim Newbury Comedy Festival im Juli 2007. Während ihres Aufenthalts in England trat sie in der britischen Fernsehsendung 8 Out of 10 Cats auf.
Essman begann ihre Schauspielkarriere mit kleinen Rollen in zwei Filmen von 1988 – Crocodile Dundee II und Punchline – ist aber am besten bekannt für ihre Rolle als Susie Greene, die Frau von Jeff Greene (dargestellt von Jeff Garlin), in der HBO-Comedy-Serie Curb Your Enthusiasm. Essman sagte der New York Times, dass sie in der dritten Staffel der Show nicht mehr „die Straße entlang gehen konnte, ohne dass die Leute sie anhielten und sie anflehten,“Du fetter Fick“ zu sagen. Im Jahr 2007 nannte Slate Essmans Charakter einen der besten im Fernsehen, und ein Grund, warum sich die Veröffentlichung auf die Rückkehr der Show freute.
Sie lieferte auch die Stimme von Helen Higgins in der Comedy Central-Serie Crank Yankers; Sie war gelegentliche Korrespondentin in der ersten Staffel der Daily Show des Netzwerks. Sie erschien am 17. August 2008 in Comedy Central’s Roast of Bob Saget und lieferte die Stimme von „Mittens“ (die Katze) im Disney-Animationsfilm Bolt von 2008 und wiederholte später die Rolle im Kurzfilm Super Rhino von 2009, der auf den Heimmedien des Films veröffentlicht wurde. Sie trat auch in der Regis Philbin-Version von Million Dollar Password auf.
WritingEdit
Essmans Buch What Would Susie Say: Bullshit Wisdom About Love, Life and Comedy wurde im Oktober 2009 von Simon & Schuster veröffentlicht.