Der erste Tag der Anerkennung des Systemadministrators wurde am 28.Juli 2000 gefeiert. Kekatos wurde von einer Hewlett-Packard-Magazinanzeige inspiriert, in der einem Systemadministrator von dankbaren Mitarbeitern Blumen und Obstkörbe als Dank für die Installation neuer Drucker überreicht werden. Kekatos hatte gerade mehrere Drucker desselben Modells an seinem Arbeitsplatz installiert.
Die offizielle SysAdmin Day-Website enthält viele Vorschläge für die ordnungsgemäße Beobachtung des Feiertags. Am häufigsten ist Kuchen und Eis. Es gibt viele internationale Websites, die den Feiertag feiern.
Viele Geek- und Internetkulturunternehmen wie O’Reilly Media ehren den Feiertag auch mit speziellen Produktangeboten und Wettbewerben. Zum Gedenken an diesen Tag wurden verschiedene Filk-Lieder geschrieben. Die Songs haben einen Bekanntheitsgrad erreicht, in dem sie auch von anderen Interpreten gecovert werden.
Versuche, Hallmark-Karten den Feiertag als Hallmark-Feiertag anerkennen zu lassen, müssen noch realisiert werden. Viele E-Card-Websites verfügen bereits über spezielle SysAdminDay-Karten.
Der Feiertag wurde von vielen IT-Fachorganisationen, der League of Professional System Administrators, SAGE / USENIX und SNIPhub anerkannt und gefördert.
