Diener des Volkes und Weg zur Präsidentschaft
2013 kehrte Zelensky als künstlerischer Leiter nach Kvartal 95 zurück, aber seine Unterhaltungskarriere würde sich bald mit den seismischen Ereignissen überschneiden, die die politische Landschaft der Ukraine erschütterten. Im Februar 2014 hat die Regierung des ukrainischen Pres. Viktor Janukowitsch wurde nach monatelangen Protesten gestürzt, und im Mai wurde der Milliardär Petro Poroschenko zum Präsidenten der Ukraine gewählt. Angesichts eines von Russland unterstützten Aufstands in der Ostukraine und der endemischen Korruption, die das Vertrauen der Öffentlichkeit in die Regierung untergräbt, hatte Poroschenko Mühe, selbst bescheidene Reformen durchzusetzen. Vor diesem Hintergrund feierte Servant of the People im Oktober 2015 auf 1+1 Premiere. Zelensky wurde als Vasiliy Goloborodko besetzt, ein Jedermann-Geschichtslehrer, der zu einem viralen Internetphänomen wird, nachdem ein Student ihn dabei gefilmt hat, wie er eine leidenschaftliche und obszöne Ansprache gegen offizielle Korruption hält. Die Show war ein großer Erfolg, und Goloborodkos unwahrscheinlicher Weg zur Präsidentschaft der Ukraine würde Zelensky so etwas wie einen Fahrplan bieten. Im Vorgriff auf diesen Schritt, im Jahr 2018 Kvartal 95 offiziell registriert Diener des Volkes als politische Partei in der Ukraine.
Da die ukrainische Wirtschaft ins Stocken geraten ist und sich Poroschenkos Zustimmungsrate dem einstelligen Bereich nähert, schien es wahrscheinlich, dass die Präsidentschaftswahlen 2019 eine Wiederholung des Wettbewerbs von 2014 sein würden, bei dem der Amtsinhaber der Veteranin der Orangen Revolution, Julia Timoschenko, gegenübersteht. Stattdessen gingen mehr als drei Dutzend Kandidaten ins Rennen, und Zelensky trat praktisch ab dem Moment der Erklärung seiner Kandidatur als einer der Spitzenreiter auf. Diese Ankündigung erfolgte auf 1 + 1 am 31. Dezember 2018, vor Poroschenkos jährlicher Neujahrsansprache. Der provokative Schritt warf Fragen zur Beteiligung des 1 + 1-Eigentümers Kolomoisky an Zelenskys Kampagne auf. Kolomoisky, früher ein überzeugter Verbündeter Poroschenkos, lebte seit Juni 2017 im selbst auferlegten Exil, nachdem Poroschenko die PrivatBank verstaatlicht hatte, ein Finanzinstitut, das Kolomoisky mitbegründet hatte. Kolomoisky wurde beschuldigt, Milliarden von der PrivatBank, dem größten Kreditgeber der Ukraine, gestohlen zu haben, und die ukrainische Regierung war gezwungen, mehr als 5,6 Milliarden Dollar in das Unternehmen „too big to fail“ zu stecken, um es über Wasser zu halten.
Selenski unternahm Schritte, um sich von Kolomoisky zu distanzieren, eine Aufgabe, die durch seine unorthodoxe Kampagnenstrategie vereinfacht wurde. Er vermied detaillierte politische Erklärungen und Pressekonferenzen zugunsten kurzer Reden oder Comedy-Routinen, die auf YouTube und Instagram gepostet wurden. Am 31. März 2019 gewann Selenski in der ersten Runde der Präsidentschaftswahlen über 30 Prozent der Stimmen, Poroschenko wurde mit 16 Prozent Zweiter. Zelensky lehnte es ab, Poroschenko bis zwei Tage vor Beginn der zweiten Wahlrunde zu debattieren, und dieses Treffen hatte alle Insignien eines Sportereignisses. Am 19. April 2019 versammelten sich Zehntausende im Kiewer Olympiastadion, um die Konfrontation mitzuerleben, und obwohl Poroschenko versuchte, Zelensky als politischen Neuling darzustellen, dem die Kraft fehlte, sich dem russischen Präsidenten zu stellen. Wladimir Putin, er konnte keine nennenswerten Schläge gegen seinen Gegner landen. Eine zweite Debatte war für später am Abend geplant, aber Zelensky nahm nicht teil und erklärte, dass es „genug Debatten für einen Tag gegeben habe.“