En Survivor: Gabon, Crowley fue originalmente colocado en la Tribu Kota. Crowley había estado originalmente en una alianza con sus compañeros de tribu Jacquie Berg, Marcus Lehman, Charlie Herschel y Corinne Kaplan. Esta alianza es conocida por muchos fans de Survivor como la «Alianza Cebolla».»La Tribu Kota demostró ser fuerte al ganar los tres primeros desafíos. En el Episodio 3, Kota perdió el desafío de inmunidad y se vieron obligados a enfrentarse al Consejo Tribal, donde Paloma Solo-Castillo fue expulsada.
En el siguiente episodio, hubo un intercambio tribal que terminó llevando a Berg, miembro de la alianza, a la tribu Fang opuesta. Cuando Berg fue expulsado, Randy Bailey fue bienvenido a su nueva alianza. La tribu Kota seguiría siendo fuerte, y la tribu ganó los siguientes dos desafíos de inmunidad. En el Episodio 7, ambas tribus se enfrentaron a un giro en el que cada tribu tendría que entrar en el Consejo Tribal. La» Alianza Cebolla » expulsó a Dan Kay por encima de la débil Susie Smith por temor a que Kay tuviera el Ídolo de Inmunidad Oculto. Esto terminó siendo el error vital para la alianza de Crowley, ya que Smith terminaría cambiando de bando.
En el Episodio Ocho, ambas tribus asumieron que se produciría una fusión, pero en su lugar fueron bienvenidas con otro intercambio tribal. Crowley y Lehman permanecieron en Kota, mientras que Herschel, Bailey y Kaplan se mudaron a Fang. Cuando Fang ganó el desafío de inmunidad, Crowley y Lehman se enfrentaron al Consejo Tribal donde los compañeros de tribu Smith, Ken Hoang y Crystal Cox expulsaron a Lehman.
Después de que Lehman fuera expulsado, ambas tribus se fusionaron en la nueva Tribu Nobag («Nobag» es Gabón escrito al revés). Herschel terminó siendo expulsado en el siguiente Consejo Tribal y pronto pareció que la alianza de Crowley se desmoronaría. En el siguiente episodio, Crowley fue el siguiente objetivo, pero cuando fue enviado a la Isla del Exilio, creó un Ídolo de Inmunidad Oculto falso. Usó el ídolo falso para asegurar su lugar en el juego y Bailey, su propio miembro de la alianza, fue sorprendido. Después de la eliminación de Bailey, Crowley creó otro Ídolo de Inmunidad Oculto en un intento de salvarse a sí mismo y a Kaplan, su último miembro de la alianza. Aunque fue inútil y Kaplan fue eliminado, causó que Hoang traicionara a su propia alianza y votara en contra de Matty Whitmore.
La racha ganadora de Crowley continuó al ganar su quinto desafío consecutivo. Esto era algo que sus otros compañeros de tribu no esperaban. En el Episodio 12, Hoang intentó proponer un trato con Crowley y dijo que si había ganado la inmunidad, se la daría a Hoang ya que lo había engañado en el último Consejo Tribal. Sin embargo, Jessica «Sugar» Kiper había informado a Crowley que era solo un truco para sorprenderlo y Crowley se opuso a la idea. En los siguientes Consejos Tribales, Cox y Hoang fueron expulsados.
En el desafío de inmunidad final, Crowley perdió ante Smith en un desafío de construcción de cartas. Crowley parecía condenado de nuevo, pero fue capaz de convencer a Kiper de ir de su lado y votar en contra de Whitmore. Sabiendo que podría ocurrir un desafío de desempate, Crowley también comenzó a practicar cómo encender un fuego. En el Consejo Tribal, se produjo un empate, y como Crowley había esperado, se llevaría a cabo un desafío. Whitmore y Crowley se vieron obligados a competir en un desafío contra incendios y, una vez más, Crowley ganó.
En el Último Consejo Tribal, Crowley fue confrontado por Hoang por no renunciar a su inmunidad. Crowley también fue confrontado por Bailey por usar el falso Ídolo de Inmunidad Oculto en su contra. Al final, el jurado votó a Crowley como el Único Sobreviviente en una votación de 4-3-0. Crowley obtuvo los votos de Lehman, Herschel, Bailey y Kaplan. Además, Crowley también ganó el premio «Jugador Sprint de la Temporada», ganando el voto de los fanáticos sobre Kiper y Whitmore.