Shulman nació en Johnson City, Tennessee, en el seno de una familia judía. En 1980, se graduó de la Universidad de Tennessee con una licenciatura en oratoria y teatro. Se mudó a la ciudad de Nueva York para estudiar actuación en la Escuela de Teatro Circle in the Square y seguir una carrera como actriz. En 1989, hizo su debut en la pantalla en la película de comedia Fletch Lives, interpretando a Cindy Mae. Más tarde tuvo papeles secundarios en las películas Lost Angels, Men Don’t Leave y Fried Green Tomatoes.
En televisión, Shulman trabajó como actriz de voz, interpretando a Patti Mayonesa en Doug de 1991 a 1999. A principios de la década de 1990, Shulman apareció en una serie de comerciales de mayonesa Kraft.
También fue un miembro regular del elenco en la breve comedia de ABC de 1996, The Faculty, interpretando al mejor amigo del personaje de Meredith Baxter. A finales de la década de 1990, Shulman dejó la pantalla para criar a sus dos hijos.
En 2013, Shulman fue elegido para un papel recurrente como «Yoga Jones» en la serie de comedia dramática de Netflix, Orange Is the New Black. Junto con el resto del elenco, recibió un Premio del Gremio de Actores de Pantalla por la Actuación Sobresaliente de un Conjunto en una Serie de Comedia en 2015.