En 1965, Matthews se cansó del juego de los números y comenzó a pasar al comercio de drogas con heroína para ganar más dinero. A principios de la década de 1960, el principal suministro de heroína al por mayor era la mafia italiana a través de su famosa Conexión francesa. Matthews intentó asociarse con la familia Gambino y la familia Bonanno, ambas parte de las Cinco Familias que controlaban el crimen organizado en la ciudad de Nueva York desde la década de 1930, sin embargo, ambas organizaciones declinaron. Desde sus días en el juego de números, conocía al «español Raymond» Márquez, un prolífico operador de números de Harlem. Márquez lo puso en contacto con «El Padrino», el padrino de la Mafia cubana de Nueva York, Rolando González Núñez, un importante proveedor cubano de cocaína, poco antes de que González huyera a Venezuela debido a una próxima acusación en los Estados Unidos. Antes de huir, González vendió a Matthews su primer kilo de cocaína por 2 20,000, con la promesa de suministrar más en el futuro.
Esta relación se expandió hasta convertirse en una red lucrativa y expansiva de tráfico de drogas. González comenzó a enviar grandes cargas de cocaína y heroína a Matthews desde Sudamérica. Matthews se expandió en esto y, en un año, fue uno de los principales actores en el negocio de las drogas de Nueva York. Al darse cuenta de la necesidad de diversificación, Matthews buscaría continuamente nuevas fuentes de suministro de narcóticos, dispuesto a hacer negocios con cualquiera siempre que el producto fuera lo suficientemente puro.
Matthews también desarrolló una dependencia de la cocaína que creció junto con su negocio y poder.
A principios de la década de 1970, la organización Matthews manejaba cargas multimillonarias de heroína. El IRS estima que ganó más de0 10 millones en 1972. Según la DEA, «Matthews controlaba el corte, empaquetado y venta de heroína en todas las principales ciudades de la Costa Este. En la ciudad de Nueva York, operó dos fábricas de drogas masivas en Brooklyn: una ubicada en el 925 Prospect Place, apodada «Ponderosa», y la otra en el 101 East 56th Street, apodada «OK Corral». Ambos lugares estaban fuertemente fortificados y asegurados, con muros reforzados con acero y hormigón y protegidos por guardias con ametralladoras. Además de controlar la venta al por menor de heroína, la organización suministró a otros comerciantes importantes de toda la Costa oriental envíos de varios kilogramos por un máximo de 26.000 dólares por kilogramo.
Matthews compró una casa en el enclave de la Mafia en Todt Hill, Staten Island, justo enfrente del jefe del crimen, Paul Castellano.
Era conocido por suministrar heroína a Filadelfia a través de Major Coxson, quien luego la vendió a la Mafia Negra.
Matthews haría varios viajes a Las Vegas con maletas llenas de dinero en efectivo para lavar el dinero de la droga en los casinos por una tarifa de 15-18%.
En 1971, Matthews invitó a los principales narcotraficantes afroamericanos e hispanos de todo el país a asistir a una reunión en Atlanta. La DEA tomó conocimiento de la reunión y supervisó quién asistió. El tema de la reunión fue cómo importar heroína sin la Mafia. Los presentes decidieron construir relaciones independientes más fuertes con los corsos y posiblemente con los cubanos. Además, acordaron diversificar su producto para incluir la cocaína, que estaba llegando a estar disponible en grandes cantidades.
Esta reunión de los principales narcotraficantes de los Estados Unidos es significativa porque representó la naturaleza cambiante del negocio de la droga. Mientras que, anteriormente, los italianos controlaban la importación y venta al por mayor de narcóticos, controlando por lo tanto quién podía y quién no podía avanzar más allá de ellos, ahora otros estaban estableciendo sus propios oleoductos. Antes, la mafia afirmaba el control detrás de escena del negocio, mientras que los afroamericanos vendían y consumían las drogas en sus ciudades; ahora los traficantes negros establecían conexiones y tomaban el control de sus vecindarios. Esto evolucionó más tarde para incluir no solo a los negros que controlan el negocio, sino también a las pandillas locales de negros que eliminan a los proveedores negros de fuera de la ciudad que tratan de controlar sus vecindarios desde la distancia.
Matthews se enfrentó con la Mafia Negra y el domingo de Pascua de 1972 en Atlantic City, Nueva Jersey, la Mafia Negra mató a Tyrone «Mr.Millionaire» Palmer, el principal distribuidor de Matthews en Filadelfia, en el «Club Harlem» lleno de 600 personas. Muchos transeúntes inocentes fueron baleados durante el tiroteo, con cinco personas muertas y veintiséis heridas. Nadie fue procesado por el crimen y ninguno de los 799 testigos potenciales se presentó. Tres de sus principales lugartenientes en la ciudad fueron asesinados por la Mafia Negra.
En 1972, Matthews celebró otra cumbre de traficantes de drogas en Las Vegas en el Hotel Sands durante el combate de boxeo de Muhammad Ali y Jerry Quarry. Poco después de esta reunión, la policía recibió autorización para intervenir sus líneas telefónicas y se le grabó hablando de transacciones de drogas.
Arresto y desaparicióneditar
En 1972, fue acusado en Skengfield, Florida, por tratar de vender 40 libras de cocaína. En enero de 1973, la DEA arrestó a Matthews en Las Vegas por cargos de evasión de impuestos y conspiración para distribuir heroína y cocaína. Un magistrado federal estableció originalmente la fianza en 5 5 millones, la cantidad de fianza más alta establecida en ese momento. La fianza se redujo a 2,5 millones de dólares cuando Matthews aceptó no luchar contra la extradición y ser devuelto a Nueva York. Después de unas semanas de detención en Nueva York, su fianza se redujo aún más a 325.000 dólares. Fue acusado de seis cargos de evasión de impuestos y conspiración para distribuir heroína y cocaína y se enfrentó a 50 años de prisión. El 2 de julio de 1973, Matthews estaba programado para aparecer en una corte de Brooklyn, pero nunca apareció. Matthews supuestamente tomó 20 millones de dólares y huyó del país con su novia. Dejó a su pareja de hecho, a sus tres hijos y a su mansión en Staten Island y nunca más fue visto.
El FBI colocó una recompensa de 2 20,000 por Matthews, la más alta establecida por una agencia federal desde que el FBI colocó la misma cantidad para la captura del ladrón de bancos John Dillinger.