Pettingill trabajó como trabajadora sexual durante varios años, lo que en ese momento era ilegal en Australia. En poco tiempo, comenzó a dirigir burdeles ella misma.
A medida que sus hijos crecieron, se involucraron cada vez más en el crimen, y su hijo mayor, Dennis, fue condenado por una violación brutal en 1973. Condenado a 10 años de prisión, solo cumplió cinco.
Los hombres entraron y salieron de la vida de Pettingill, por lo que la matriarca siguió siendo una constante para sus hijos, amigos y conocidos de sus hijos. Los sacaba de la cárcel, u les ofrecía un lugar para quedarse si tenían problemas con la ley. Estaba asociada directa e indirectamente con innumerables crímenes.
Dennis se hizo conocido como ‘Dr Death’, y el autobiógrafo de Pettingill, Adrian Tame, se refirió a él como «un ser humano verdaderamente aterrador» y «puro mal». La gente comenzó a desaparecer, o sería encontrada muerta alrededor de Melbourne.
Dennis era adicto a la velocidad, y Tame escribe que «usaba siete gramos de velocidad pura al día», inyectándose tan a menudo como cada media hora. Traficaba drogas en una casa en la misma calle que el burdel de su madre.
En una ocasión, Pettingill se acercó a Dennis después del trabajo una noche, y encontró a un joven herido, tendido en el suelo con un cuchillo de carne en la cabeza. En otro, la despertaron en mitad de la noche para ayudar a limpiar después del asesinato de Wayne Stanhope. Ella le dijo a Tame;
» Él iba a matar a Stanhope desde el principio. Pero no pensé que le dispararía en la casa frente a toda esa gente. Pero ese es Dennis. Le disparó a todo el mundo delante de la gente. Siempre quiso público. De todos modos, había un montón de mierda escrita sobre la limpieza, sobre arrastrar el cuerpo al piso de baldosas. Murió en una pequeña plaza de alfombra que la policía tomó más tarde por razones forenses. Pero tenía mi aspiradora que tenía una base de lata. Y eso es lo que usaba para aspirarse el cerebro y eso. Y luego quemó mi maldita aspiradora, que no tenía que hacer porque era de hojalata.
A lo largo de su actividad criminal, Dennis sirvió como informante, y en gran medida evitó el enjuiciamiento. Finalmente fue arrestado por asesinato, y murió de una enfermedad cardíaca en prisión mientras esperaba juicio en 1987.
La reputación de Pettingill como «Abuela Malvada» se extrajo de los crímenes de Dennis, pero también de sus otros hijos.
Victor Peirce y Trevor Pettingill fueron acusados del asesinato de dos agentes de policía victorianos en 1988, los agentes Steven Tynan, de 22 años, y Damian Eyre, de 20.
Conocidos como los tiroteos de la policía de Walsh Street, los dos oficiales respondieron a un informe de un automóvil abandonado aproximadamente a las 4:50 a.m., en Walsh Street, South Yarra.
Fueron emboscados mientras inspeccionaban el automóvil, y ambos murieron en la escena. Se cree que fueron deliberadamente atraídos allí por un robo a mano armada de armas, y por lo tanto sus asesinatos fueron premeditados.
Victor y Trevor fueron absueltos por un jurado, pero en 2005, la viuda de Victor, Wendy Peirce, concedió una entrevista a los medios de comunicación donde declaró que su marido había planeado y llevado a cabo los asesinatos.
Los crímenes de los hijos restantes de Pettingill son extensos y aborrecibles, y una vida de crimen también corre en la sangre de sus nietos.
Ella cree en Dios a pesar de los crímenes de su familia, pero una vez bromeó con un amigo, «No iré al cielo…»
Después de una pausa, agregó, » No conocería a nadie.»
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