Smith comenzó a actuar cuando tenía catorce meses de edad, y apareció en un comercial de televisión de Tide y en catálogos de tiendas. Después de un papel en la película para niños Andre de 1994, protagonizó el lanzamiento directo a video de 1995 Leapin ‘ Leprechauns! y su secuela de 1996, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. También en 1996, Smith apareció junto a Michelle Trachtenberg en Harriet the Spy.
Smith posteriormente protagonizó otra película directa a video, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, y apareció en tres películas de 1998: Krippendorf’s Tribe, interpretando a uno de los hijos del personaje principal, The Climb, un drama también protagonizado por John Hurt, y la película Small Soldiers, en la que Smith tuvo un papel principal junto a Kirsten Dunst, y por la que ganó un Premio a la Mejor Interpretación en un Largometraje de Actor Joven en 1999.
Durante la década de 2000, Smith apareció en The Patriot (2000), interpretada por Mel Gibson, interpretó a Jim Younger en The western American Outlaws (2001), apareció en la corta serie dramática de CBS de 2001 Kate Brasher, y fue elegida para un papel principal en el programa de la cadena de Televisión WB, Everwood, que se convirtió en un éxito y se emitió desde 2002 hasta junio de 2006. Su papel en el programa fue descrito por The Independent Weekly como «una de las mejores representaciones de un adolescente reflexivo y alienado en la televisión». Por este papel, Smith ganó un Premio de Artista Joven a la Mejor Actuación en una serie de Televisión (Comedia o Drama) Como Actor Joven Líder en 2003. Durante la filmación de Everwood, Smith era dueño de una casa en Park City, Utah.
En 2005, Smith apareció en la película de comedia dramática Kids in America, que tuvo un lanzamiento regional en los Estados Unidos. También actuó en Zenon (Girl of the 21st Century) como Greg.
Smith apareció en la película independiente Nearing Grace, que recibió un estreno limitado en cines el 13 de octubre de 2006; en la película, que coprotagoniza a Ashley Johnson y Jordana Brewster, interpreta a Henry Nearing, un estudiante de último año en la década de 1970. The News & La reseña de Observer de la película describió al personaje de Smith como «iluso» y «con el ceño fruncido perpetuamente», aunque el Seattle Times señaló que Smith era «agradable», y HeraldNet la revisión especificó que una «mejor película hará una estrella».
En 2007, Smith tuvo un pequeño papel en El Buscador: La Oscuridad se eleva como Max Stanton. Smith apareció en el romance de época dirigido por Richard Attenborough Closing the Ring, interpretando una versión más joven del personaje de Christopher Plummer, Young Jack, así como en el thriller Boot Camp, que co-protagoniza Mila Kunis.
En 2008, Smith produjo la película de lanzamiento directo a DVD Wieners, e hizo una aparición especial en la serie Eli Stone. Smith regresó a la televisión en la serie Rookie Blue como el oficial Dov Epstein. La serie se estrenó en ABC y Global TV en Canadá el 24 de junio de 2010. Haciendo su debut como director de televisión, también dirigió cinco episodios.
El 18 de marzo de 2010, fue elegido por Jim Sheridan para su película de suspense de 2011 Dream House; la película se rodó en Toronto.
Interpretó a Slick, el psicópata sádico, en la película independiente de 2011 Hobo with a Shotgun.