Caylen comenzó su carrera en YouTube, subiendo su primer video público a su canal, Life with Jc, en 2010. Caylen también ganó exposición debido al supergrupo de YouTube Our2ndife, donde él, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran y Sam Pottorff hicieron una gira internacional y acumularon un total de 2,7 millones de suscriptores antes de que el grupo se separara en diciembre de 2014.
En 2015, el álbum recopilatorio de Caylen, Neptones, alcanzó el número uno en la lista de Álbumes de Baile/rap, según la revista Billboard, el álbum era de Heard Well, un sello discográfico iniciado por el usuario de YouTube Connor Franta, el nuevo agente de CAA Andrew Graham y el empresario Jeremy Wineberg.
Además de su carrera en YouTube, Caylen también ha aparecido como actor en varias películas y series de televisión. En una entrevista con AOL, Caylen declaró sobre su presencia en YouTube que afectó su carrera como actor, diciendo: «Diría que ha impactado tanto en mi carrera porque la gente ve mi personalidad en YouTube y quieren trabajar más conmigo.. Es casi como un CV de video porque tengo mi propia personalidad en YouTube y como no interpreto a un personaje, pueden ver quién soy y qué hago. Siento que me conocen a nivel personal y saben con lo que trabajaré. Caylen interpretó a Mikey en la comedia de Tyler Perry de 2016 Boo! A Madea Halloween, y su secuela de 2017, Boo 2! Un Halloween de Madea.