Cuando se mudó a la ciudad de Nueva York, asistió a su primera práctica de estilo Ashtanga Mysore mientras vivía un estilo de vida de fiesta, bebiendo alcohol, usando drogas como el éxtasis y luchando contra la depresión. Después de pasar una gran parte de su vida activamente involucrada en el trabajo de crecimiento personal, regresó a Miami Beach para crear un espacio dedicado a la integración del yoga, la salud holística y la conciencia.
Comenzó a practicar yoga a la edad de 19 años. Después de tres años de práctica de Ashtanga y estilo Mysore, pasó 7 años en viajes a Mysore para dedicarse al estudio de Ashtanga Yoga en el K Pattabhi Jois Ashtanga Yoga Institute en Mysore, India. Viaja regularmente para estudiar yoga con su profesor R. Sharath Jois en el instituto.
La cuenta de Instagram de MacGregor «KinoYoga», donde comparte su práctica de yoga, enseñanzas, desafíos de yoga y escritos inspiradores y fotos de su práctica de Ashtanga Yoga, tiene 1,1 millones de seguidores a partir de enero de 2019. El canal de YouTube de MacGregor, creado en 2011, ha tenido más de 140 millones de visitas. MacGregor está practicando actualmente la Quinta Serie (Serie Avanzada C) dentro del método de Ashtanga Yoga, y utiliza Vipassana como técnica de meditación.
MacGregor ha escrito cuatro libros: en 2012, publicó un libro de memorias Fuego Sagrado: Mi viaje al Ashtanga Yoga. En 2013, publicó The Power of Ashtanga Yoga; una visión integral de la práctica entretejida con sus ideas motivadoras y guía. En 2013, lanzó su primer CD de canto, The Mantra Collection Vol. 1. En 2015, publicó The Power of Ashtanga Yoga II: The Intermediate Series. Su Asignación de 2017 The Yogi: Un Programa de 30 Días para Llevar la Práctica y la Sabiduría del Yoga a Su Vida Cotidiana ha recibido críticas positivas.
MacGregor es el creador y propietario de la revista Miami Yoga que comenzó en 2012, y de la plataforma holística y de yoga en línea OmStars en 2017. Junto con su esposo Tim Feldmann, abrieron el estudio de yoga Miami Life Center en Miami Beach, Florida, en 2006, con la etiqueta de Mejor Estudio de Yoga en Miami.
En 2008, Yoga Journal nombró a MacGregor en su lista de los 21 mejores profesores menores de 40 años. Ha aparecido en revistas de yoga, periódicos y plataformas en línea hablando abiertamente sobre su pasado, sus experiencias y su percepción pública del yoga.
Enseñando a nivel local e internacional, MacGregor dirige clases, talleres y retiros en Ashtanga yoga, salud holística y transformación total de la vida. En su enfoque inspirador y lúdico, MacGregor ayuda a sus estudiantes a expandir y profundizar su comprensión del yoga y la vida.