Miles nunca estuvo a la altura de las altas expectativas que el mundo del baloncesto tenía para él cuando era adolescente. Nunca llegó a un equipo de Estrellas de la NBA, pero logró jugar en la liga para cuatro equipos durante ocho temporadas, ganando un total de 6 61,9 millones en salario profesional en ese tiempo, incluido un punto máximo de Portland 9 millones de los Pioneros de Portland en 2008, según el sitio web Basketball Reference. Su carrera en la NBA se vio interrumpida prematuramente por una lesión en la rodilla y se declaró en bancarrota solo unos seis años después.
A pesar de que hay innumerables historias con moraleja de jóvenes atletas estrella que gastan sus días de pago en «comprar Ferraris o lo que sea», Miles dice que no era necesariamente su problema. En cambio, su consejo es evitar malas oportunidades de inversión.
«Escucha, lleva mucho tiempo ir a la quiebra comprando Ferraris», dice Miles. «Lo que te hace quebrar son negocios turbios. Harán que el dinero desaparezca rápido.»
Cuando se trata exactamente de cómo los malos negocios hundieron sus finanzas, Miles no entra en gran detalle en La Tribuna del Jugador. Pero según los informes, perdió más de $100,000 en un acuerdo de bienes raíces de California del 2008 que señaló cuando se declaró en bancarrota hace dos años. Millas, según los informes que figuran $1.57 millones en el total de pasivos, incluyendo $282,041 en deuda con el Servicio de rentas Internas y los $20,000 deuda de manutención.
Mientras tanto, Miles también perdió dinero como parte de un grupo de inversión, que también contó con otros St. Estrellas con sede en Louis, como el ex corredor de la NFL Marshall Faulk y el rapero Nelly, después de un mal acuerdo de bienes raíces en el centro de St.Louis, resultaron en múltiples demandas multimillonarias en una batalla legal con un prestamista local.
Miles también señala que los problemas personales exacerbaron sus problemas financieros, incluido el sufrimiento de depresión durante varios años después de la muerte de su madre por cáncer en 2013.
Después de declararse en bancarrota, Miles se vio obligado a subastar muchas de sus pertenencias con el fin de recaudar dinero para pagar sus deudas en 2016. La subasta incluyó artículos de recuerdos deportivos como una camiseta autografiada de LeBron James que se vendió por 1 1,500, así como miles de DVD y videojuegos y armas de fuego caras, como un Ruger AR-556 (un rifle que puede costar más de 9 900), según el St.Louis Post-Dispatch.
Miles describe su dura crianza en su ensayo personal en La Tribuna del Jugador al señalar que, después de la bancarrota, se mudó a Florida para vivir cerca de su amigo y ex compañero de equipo, Richardson, y que ahora lo está haciendo «bien».»
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