George Gershwin tenía 20 años y se ganaba la vida como pianista de demostración, tocando los éxitos en tiendas de música para vender partituras. Consiguieron «Swanee» en Demi-tasse, una revista de Broadway, pero no recibió mucha atención.
Pero cuando Jolson escuchó a Gershwin cantarla en una fiesta, reconoció la mezcla precisa de corazón y schmaltz que podía sacar de ella, y adoptó la canción como propia. Las vidas de los tres hombres—Gershwin, Jolson y César—nunca fueron las mismas. El éxito de la canción fue incomparable en ese momento.
Jolson incluyó la canción en el espectáculo Sinbad, lo que desencadenó la explosión de ventas de partituras, con más de un millón de ventas, lo que fue totalmente sin precedentes, y se estima que se vendieron dos millones de discos. Swanee, dijo el famoso Gershwin, penetró en las cuatro esquinas de la tierra.»Nunca más en su carrera Gershwin escribió una canción más exitosa.
Mientras George trabajaba principalmente con su hermano Ira, Caesar recurrió a otros compositores, especialmente Vincent Youmans, con quien escribió «Tea for Two» y «I Want To Be Happy» para el exitoso programa de 1925 No, No Nanette. Caesar también escribió canciones para películas ,la más famosa «Animal Crackers In My Soup», escrita en 1935 con Ray Henderson y Ted Koehler. Interpretada por Shirley Temple en Curly Top, se convirtió en su tema musical.
Al Jolson también grabó e interpretó «Oh Donna Clara» de César, que, aunque en su mayoría olvidado ahora, fue una de las canciones más famosas del vodevil, interpretada cómicamente en inglés, ruso y alemán. «Jolson no tuvo problemas con eso», recordó César. «Era un Litvak; hablaba Litvak en idish. Pero no podía leerlo. Yo tampoco.Tuve que aprenderlo de oído de un cantante de folk taught se lo enseñé a Al, y fue una de las mejores cosas que hizo.»
Al igual que otros grandes letristas de su época, Caesar era un tipo inteligente y astuto que podía adaptar casi cualquier cosa a una canción popular. Escribió una melodía para el «Juramento de Lealtad» (todas las ganancias de las cuales donó a la caridad) y a partir de una oscura canción austriaca de 1929 llamada «Schöner Gigolo», creó «Just A Gigolo», una triste historia reseteada en un café parisino, que se convirtió en un estándar grabado por una amplia gama de artistas, desde Marlene Deitrich hasta David Lee Roth.
Era conocido como un hombre cálido y sociable-no se casó hasta los 90 años-y, además de componer canciones, se dedicó a muchos temas sociales, escribiendo una serie de canciones, por ejemplo, que enseñaban lecciones de seguridad a los niños, «Canta Una canción de Seguridad.»
Sentía que simplemente tenía un don para escribir canciones, un arte que no se podía enseñar.
Cuando Sheila Davis le pidió que hiciera una entrevista para un libro sobre escritura de letras, dijo:
» ¿Vas a escribir un libro sobre enseñar a la gente a escribir letras? No puedes hacer eso. O sabes escribir una letra o no sabes escribir una letra. No puedes enseñar a nadie a escribir una letra.»
Muy involucrado con ASCAP a lo largo de su vida, siempre estuvo alrededor del Edificio Brill y otras mecas de composición, incluso en las décadas posteriores a su mayor éxito, y a menudo fue identificado como el «tipo que escribió ‘Swanee’ con Gershwin.»
Irving vivió hasta los 101 años, y murió en su ciudad natal, Nueva York, el 18 de diciembre de 1996. Era conocido como un hombre que prefería el lado soleado de cualquier calle. Se consideraba un optimista eterno. «El optimista proclama que vivimos en el mejor de los mundos posibles», dijo, » y el pesimista teme que esto sea cierto.»