Su primer papel como actriz profesional llegó en 1999 en la película para televisión de Fox Family Channel, The Darklings, junto a Suzanne Somers y Timothy Busfield. Le siguió una aparición especial en la serie de televisión The Crow: Stairway to Heaven, antes de conseguir su primer papel regular en la serie de Fox Family Higher Ground en 2000, junto con Hayden Christensen y A. J. Cook. Después de aparecer en la serie de MTV 2ge+her (2000), Ory se unió al elenco de la serie de televisión canadiense Vampire High en 2001.
Continuó trabajando en televisión con apariciones especiales en The Outer Limits, Dark Angel, Glory Days y Maybe It’s Me. Apareció en las películas de televisión Lucky 7 y National Lampoon’s Thanksgiving Family Reunion en 2003, así como en las series de televisión Smallville, Life As We Know It y The Collector, y Family Reunion en 2004. También en 2004, Ory hizo su debut cinematográfico en Señuelos, dirigida por Matthew Hastings, con quien había trabajado anteriormente en Higher Ground y Vampire High.
En 2006, Ory apareció en la serie de UPN South Beach, y en la miniserie de Hallmark Merlin’s Apprentice, junto a Sam Neill y Miranda Richardson. También apareció en el largometraje John Tucker Must Die y en la película para televisión Her Sister’s Keeper. En 2007, Ory apareció en Blonde and Blonder con Pamela Anderson y Denise Richards, y en la película de televisión Pesadilla. En 2008, Ory apareció en el episodio de la serie de televisión Flash Gordon «Thicker Than Water». En 2009, Ory apareció en la serie de televisión Knight Rider (2008) episodio 17 (Temporada 1)» I love the Knight Life » como Megan Connelly. Interpretó a Claire Thompson en la película de terror y suspenso Dark House. También apareció como estrella invitada de la serie de televisión canadiense Sanctuary como Laura. En 2010, Ory apareció en el comercial de cerveza ligera Keystone «Rescue of Beer»..
A partir del otoño de 2011, Ory interpretó a Caperucita Roja / Ruby en la serie de fantasía de ABC Érase una vez. Estuvo en la mayoría de los episodios de la primera temporada y fue promovida al elenco principal en la segunda temporada de la serie. Dejó el elenco al final de la segunda temporada, para centrarse en su nuevo programa Intelligence, pero hizo apariciones especiales en cuatro episodios durante la tercera temporada. Ory también regresó a la serie durante su quinta temporada con tres episodios.
En marzo de 2013, Ory fue elegida como la protagonista femenina junto a Josh Holloway en el drama de CBS pilot Intelligence, que co-protagoniza Marg Helgenberger. El programa fue cancelado después de una temporada debido a la mala audiencia.
En la serie original de Hallmark 2016 Chesapeake Shores, protagoniza como una mujer de carrera divorciada con dos hijas pequeñas que regresa a su ciudad natal.