Antes de la era de la Misión española, las tribus nativas Huchiun y Jalquin de indios Ohlone poblaban el área general.
En 1820, Montclair y el Cañón de Dimond formaban parte de la tierra desde El Cerrito hasta San Leandro, que fue otorgada a Luis María Peralta. En 1842, Peralta dividió sus tierras entre sus hijos y la sección de San Antonio, incluyendo Montclair y Dimond Canyon, pasó a su hijo Antonio María Peralta.
En el valle de Northern Creek, Thornhill Road se remonta a algunos de los primeros desarrollos de Montclair. Esta era una antigua carretera maderera del siglo XIX construida por Hiram Thorn y nombrada en su honor. Thorn’s Road trajo troncos de secuoyas a Oakland del vasto bosque conocido como Secuoyas Moraga, donde dirigía un aserradero en Pinehurst Road, cerca de la Reserva Regional Botánica Huckleberry, al oeste de la comunidad de Canyon. Thornhill más tarde se convirtió en una carretera de peaje al condado de Contra Costa.
Desde Shepherd Canyon extendiéndose hacia el sureste, las colinas de Bayside estaban cubiertas por un vasto bosque de secuoyas conocido como las secuoyas de San Antonio. Dos árboles especialmente altos (los árboles de Navegación o Árboles de Roca en Flor) fueron utilizados por los marineros como ayuda de navegación para evitar la Roca en Flor cerca de la Isla Yerba Buena. Alrededor de 1847, los colonos comenzaron a talar el bosque de secuoyas de San Antonio. En 1850, el primer aserradero de vapor de la zona se construyó en el borde de Montclair en Palo Seco Creek en la cabeza del cañón Dimond. Se construyó un camino de tala hacia el molino a lo largo del lado norte del cañón Dimond, que más tarde se convirtió en Park Boulevard. Esta carretera de tala conectaba con un muelle al pie de la Avenida 13 y se usaba para transportar los troncos por el cañón Dimond hasta la Bahía. En 1860, el bosque de San Antonio fue talado por completo. Una segunda tala ocurrió después del terremoto de San Francisco de 1906. En este caso, se talaron las secoyas de segundo crecimiento (de aproximadamente 50 años de edad), así como los tocones de los árboles de primera generación. Uno de los tocones de secuoya más grandes jamás encontrados (32 pies de diámetro) se encuentra en Oakland Hills y solo queda una secuoya de crecimiento antiguo (el Abuelo). Las secuoyas de tercer crecimiento actuales están protegidas en parques como Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park y Roberts Regional Recreation Área, y secuoyas de varias edades se encuentran en muchos vecindarios de Montclair.
Después del primer período de tala, Caspar Hopkins, uno de los primeros colonos del distrito de Fruitvale, formó la Sausal Creek Water Company y construyó una presa y un embalse en el extremo superior del Cañón Dimond. El embalse más tarde se convirtió en parte de la East Bay Water Company y permaneció hasta principios de la década de 1920. Los primeros mapas muestran una carretera que pasa por el embalse a lo largo de lo que ahora es Waterhouse Road y se extiende hacia la presa a lo largo del actual sendero Upper Dimond Canyon. En 1867, Hugh Dimond compró el cañón.
En la primera mitad del siglo XX, la línea principal del Ferrocarril del Norte de Sacramento atravesaba Montclair. Las vías corrían hacia el sur desde el lago Temescal y cruzaban hacia Montclair sobre un caballete en la Avenida Moraga. y Thornhill Dr. Ahora hay un parque de bolsillo ubicado aquí en recuerdo de este cruce. La ruta corría a lo largo de una berma alta entre el Centro Recreativo Montclair y la Escuela Primaria Montclair antes de cruzar Mountain Blvd. y Snake Road a través de trestle y luego continuó hasta Shepherd Canyon hasta un túnel, cuyo portal oeste se encontraba inmediatamente debajo de Saroni Drive. Hoy en día, gran parte del antiguo derecho de paso sobre el pueblo y en Shepherd Canyon es un sendero peatonal y para bicicletas. Aunque todos los antiguos caballetes de ferrocarril a lo largo de Montclair se eliminaron hace décadas, en los últimos años se construyó un puente peatonal en la misma ubicación de uno de ellos, a través de Snake Road, para conectar las dos secciones principales del camino peatonal. El camino fue pavimentado al mismo tiempo.
En 1956, el Estado de California propuso la construcción de una autopista a través de Shepherd Canyon, conectando con un cruce propuesto al sur de la bahía de San Francisco y corriendo a través de un túnel a Moraga, luego hacia el norte hacia Pleasant Hill. La propuesta fue abandonada a finales de la década de 1960.
Una de las primeras escuelas ubicadas en Montclair estaba en el sitio actual de la estación de bomberos de la Avenida Moraga, ahora cerrada, y fue nombrada en honor de John Coffee Hays, uno de los fundadores de la ciudad de Oakland. La escuela Hays fue cerrada en 1913.
Aunque escasamente poblada desde los días de la tala, la subdivisión residencial principal del pueblo y las colinas comenzó en la década de 1920.
La estación de bomberos Montclair de 1927 fue diseñada en el estilo Hansel y Gretel por Eldred E. Edwards del Departamento de Obras Públicas de Oakland. Después del terremoto de Loma Prieta de 1989, el Departamento de Bomberos de Oakland construyó una nueva estación en Shepherd Canyon Road y, una vez terminada, desocupó la estructura de 1927.
En marzo de 1930, la sucursal Montclair de la Biblioteca Pública de Oakland se abrió en Mountain Blvd. cerca de Thornhill Dr. para servir a la creciente aldea. El pequeño edificio fue construido en el estilo de casa de campo inglés y sigue en uso hoy en día. Después de 1965, se completaron las adiciones para la habitación de los niños y el patio en la parte trasera del edificio original.
Muchas casas en el extremo noroeste del distrito de Montclair fueron quemadas en la tormenta de fuego de Oakland de 1991.