2006-2010: El Lado Otha de la Trapeditar
OJ da Juiceman recibió ocho disparos el 4 de abril de 2009 y realizó un espectáculo esa misma semana. El tiroteo le ha dejado con una cojera permanente. Después de lanzar más de una docena de mixtapes presentados por DJs como DJ Drama, Trap-a-Holics, DJ Holiday, DJ 5150, OJ da Juiceman fundó el sello vanity 32 Entertainment y firmó con Asylum Records en 2009. El debut de OJ en Asylum, The Otha Side of the Trap, contenía tanto pistas nuevas como pistas de mixtape previamente lanzadas. El álbum incluía el sencillo «I’m Gettin ‘Money» y otro que incluía a Gucci Mane, «Make tha Trap Say Aye». OJ también apareció en el sencillo de Jadakiss «Who’s Real «y en» Supaman High » de R. Kelly y tiene un mixtape con DJ Holiday llamado Alaska en Atlanta.
2010-presente: The Otis Williams Jr. Storyeditar
El segundo álbum de OJ se reveló como The Otis Williams Jr. Story. En 2011 & 2012 OJ lanzó una gran cantidad de mixtapes, mientras promocionaba su sello independiente 32 Entertainment. Su mixtape más reciente fue 6 Ringz 2 (The Playoffs Edition) lanzado el 2 de marzo de 2013. El mixtape contó con apariciones de Young Scooter, Gorilla Zoe y otros. La producción fue manejada por Lex Luger, Metro Boomin y 808 Mafia. Después de entrar en un feudo de Twitter con Gucci Mane en septiembre de 2013, OJ Da Juiceman reveló que nunca había firmado oficialmente con 1017 Brick Squad. El 20 de septiembre de 2013, OJ da Juiceman reveló que La Historia de Otis Williams Jr.sería lanzada digitalmente el 23 de noviembre de 2013 por 32 Entertainment. El 11 de febrero de 2014, OJ da Juiceman lanzó el mixtape «Alaska in Atlanta 2» Presentado por DJ Holiday.