Berg dejó en suspenso sus aspiraciones de actuación cuando llegó por primera vez a Los Ángeles, optando por aprender sobre el negocio del cine como asistente de producción. Actuó en 21 Jump Street y Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (ambos en 1988). Actuó en Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale of Two Sisters y Going Overboard en 1989. Actuó en Genuine Risk y Forradalom után en 1990. Apareció en Late for Dinner y Crooked Hearts en 1991. A principios de la década de 1990, apareció en A Midnight Clear, A Case for Murder, Fire in the Sky, Aspen Extreme, Across the Moon, Uneviled y F. T. W.
En 1992, Berg ganó reconocimiento por interpretar a un soldado de la Segunda Guerra Mundial en la película A Midnight Clear. En 1998, Berg hizo su debut como director con Very Bad Things, una comedia negra protagonizada por Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern y Leland Orser. La película, que se proyectó en los Festivales de Cine de Toronto y San Sebastián, recibió una recepción crítica mixta. En 2000, creó Wonderland, una serie de televisión dramática ambientada en un asilo. Si bien el programa de ABC recibió críticas favorables y obtuvo seguidores de culto, no logró entregar calificaciones y fue cancelado rápidamente.
En 2003, Berg dirigió la comedia de acción The Rundown. Protagonizada por Dwayne» The Rock » Johnson y Seann William Scott, la película recibió críticas positivas de los críticos, pero decepcionada por la taquilla, recaudando solo 80 millones de su presupuesto de 85 millones. En 2004, Berg comenzó a trabajar en su tercer trabajo como director, Friday Night Lights, una película de fútbol basada en el bestseller del New York Times escrita por Buzz Bissinger.
En 2006, Berg desarrolló y se convirtió en productor ejecutivo del drama ganador de premios Peabody y Emmy de NBC Friday Night Lights, basado en la novela y película del mismo nombre.
Apareció en la película de guerra Lions for Lambs (2007) como Teniente Coronel Falco. Berg siguió en 2007 con The Kingdom, un thriller político de acción producido por Michael Mann ambientado en Arabia Saudita, protagonizado por los ganadores del Oscar Jamie Foxx y Chris Cooper, también con Jennifer Garner, a quien Berg conoció cuando apareció en un episodio de dos partes de Alias, donde interpretó al ex novio de Garner. La película de Berg Hancock, protagonizada por Will Smith, Charlize Theron y Jason Bateman, fue una de las películas más taquilleras de 2008.
Berg dirigió el Hulu.com comercial con Alec Baldwin, que tanto el New York Times como la revista Time nombraron el mejor lugar del Super Bowl XLIII. En 2009, Berg dirigió una película piloto de dos horas para una serie de televisión de Fox Virtuality. A pesar de que el programa no fue recogido para una temporada completa, el piloto fue lanzado en DVD exclusivamente a través de Best Buy. Berg también dirigió el documental de ESPN «Kings Ransom» en 2009. Berg también escribió la película The Losers (2010).
Berg también dirigió la película de ciencia ficción/acción Battleship (2012) y la película de guerra Lone Survivor (2013), una adaptación del libro del mismo nombre de Marcus Lutrell. El escritor de variedades Justin Chang dijo que Berg entregó » su trabajo más serio hasta la fecha con Lone Survivor. Berg está desarrollando una secuela de Hancock y produciendo una versión en vivo de la novela gráfica Hércules: Las guerras Tracias.
En 2013, Berg creó la secuencia de animación de apertura para el Monday Night Football de ESPN. El gráfico de 80 segundos presentaba a Darth Vader (de Star Wars), Pac-Man, el presidente Ronald Reagan y algunos aspectos destacados de los juegos de la MNF de 1970 a 2012. En 2014, dirigió los dos primeros episodios de The Leftovers de HBO.
En 2016, Berg dirigió la película Deepwater Horizon, basada en la explosión de Deepwater Horizon. Berg reemplazó al director J.C. Chandor, que había salido de la película debido a diferencias creativas. Ese mismo año, dirigió el Día de los Patriotas de CBS Films, sobre el bombardeo de la Maratón de Boston. Mark Wahlberg protagonizó ambas películas.
En 2017, se le pidió a Berg que dirigiera un comercial ambicioso para Hyundai, grabado después del inicio del Super Bowl LI y emitido justo después del partido.