Regency Square abrió sus puertas en 1975. Fue desarrollado por Leonard Farber de Pompano Beach, FL en conjunto con el desarrollador local E. Carlton Wilton.
En la apertura del centro comercial, las tiendas de anclaje incluían JCPenney, Sears, Miller & Rhoads y Thalhimer. Además de la adición de un patio de comidas en 1987, el centro comercial permaneció en gran medida sin cambios. Después de que Miller & Rhoads cerrara en 1990, Hecht’s compró la ubicación, junto con otras tres antiguas tiendas Miller & Rhoads en Virginia, y la convirtió en Hecht’s. Dos años más tarde, la cadena del Thalhimer también fue adquirida por Hecht, y como resultado, el Thalhimer se convirtió en una segunda ubicación de Hecht.
En 1991, Wilton vendió el centro comercial a Prudential. Taubman Centers adquirió el Regency Square Mall en 1997. En 2003 se añadió un lugar de juegos para niños.
En enero de 2012, Taubman devolvió el centro comercial a su prestamista hipotecario para evitar la ejecución hipotecaria de la propiedad. El prestamista contrató a Jones Lang LaSalle para la administración de la propiedad.
En febrero de 2015, Thalhimer Realty Partners y The Rebkee Company, ambas empresas locales, compraron Regency por 13,1 millones. Los nuevos propietarios planean revitalizar el centro comercial mientras lo mantienen enfocado en el comercio minorista.
En 2016, Macy’s cerró sus dos tiendas en Regency Square como parte de un cierre nacional de 40 tiendas.
En septiembre de 2017, Sears cerró su tienda en Regency Square como parte de un cierre nacional de 16 tiendas. Esto dejó a JCPenney como el único ancla original del centro comercial.
El mismo mes, un paso elevado sobre una de las entradas del centro comercial fue demolido, comenzando los trabajos en una renovación de 30 millones de dólares del centro comercial. Eliminará la cubierta de estacionamiento en el segundo piso del centro comercial, haciendo que su espacio de estacionamiento sea completamente nivelado. Regal Entertainment Group también se mudará a los antiguos espacios de Macy’s.
En septiembre de 2019, Forever 21 anunció que cerraría su tienda de dos niveles en Regency Square después de presentarse a la bancarrota del Capítulo 11.
El 20 de agosto de 2020, se anunció que JCPenney también cerraría en noviembre de 2020 como parte de un plan para cerrar 155 tiendas en todo el país que dejarán el centro comercial sin anclas.
El 10 de octubre de 2020, Surge Trampoline Park abrió sus puertas en el último piso del antiguo edificio Macy’s North.