Los primeros Hempfest «presentaron fumar marihuana descaradamente»; 60 personas fueron citadas por uso ilegal de marihuana en el Hempfest de 1997, y alrededor de 20 fueron arrestadas al año siguiente. Finalmente, Hempfest y la policía llegaron a un modus vivendi: solo hubo un arresto en 2001. En esta época, el director era Dominic Holden, que también era director de campaña de una organización que intentaba hacer del cannabis la prioridad más baja de la policía de Seattle a través de una iniciativa de votantes, la I-75. El contexto político que rodea a la marihuana en Seattle y Washington ha cambiado considerablemente a lo largo de los años. Washington legalizó la marihuana medicinal en 1998. En 2003, Seattle aprobó la I-75.
El Seattle Hempfest 2008, que tuvo lugar el 16 y 17 de agosto, estableció un nuevo récord de asistencia, superando a 310,000 personas. Los voluntarios del Seattle Hempfest fueron galardonados con el premio de la Organización Nacional para la Reforma de las Leyes de Marihuana (NORML, por sus siglas en inglés) como «Defensor Excepcional del Cannabis del Año» el 17 de octubre de 2008 en la Conferencia Nacional de NORML por sus esfuerzos.
Los oradores del Hempfest 2011 incluyeron a numerosos funcionarios electos, entre ellos el congresista de Ohio Dennis Kucinich, el alcalde de Seattle Mike McGinn, el Abogado de la Ciudad Pete Holmes, un regreso del Concejal Licata, y los representantes del Estado de Washington Mary Lou Dickerson y Roger Goodman.
En 2013 se legalizó el consumo de cannabis en el estado de Washington; el Seattle Hempfest de ese año contó con actuaciones de Everlast, Hed PE y DJ Muggs de Cypress Hill. A partir de 2013, el festival tenía un presupuesto anual de aproximadamente 7 700,000.
El Hempfest 2015 nombrado David Bronner, CEO de Dr. Jabones Mágicos de Bronner, el Activista Cannábico del Año.