PerformingEdit
Essman ha estado viajando y apareciendo en clubes de todo el país durante más de tres décadas. En 1988, apareció en HBO con Joy Behar y otras comediantes femeninas en On Location: Women of the Night II. El 5 de enero de 1989, fue invitada en The Tonight Show con Johnny Carson. Su primer especial de media hora se estrenó el 20 de septiembre de 1992 en One Night Stand de HBO. Como gran parte de su comedia proviene de su origen étnico, ha aparecido en documentales como Héroes de la Comedia Judía y Una Historia de la Comedia Judía.
Essman hizo su debut en el Reino Unido en el Corn Exchange en el Festival de Comedia de Newbury en julio de 2007. Mientras estuvo en Inglaterra, apareció en el programa de televisión británico 8 de cada 10 gatos.
Essman comenzó su carrera como actriz con pequeños papeles en dos películas de 1988, Crocodile Dundee II y Punchline, pero es mejor conocida por su papel de Susie Greene, la esposa de Jeff Greene (interpretado por Jeff Garlin), en la serie de comedia de HBO Curb Your Enthusiasm. Essman le dijo al New York Times que, para la tercera temporada de la serie, ya no podía «caminar por la calle sin que la gente la detuviera y le rogara que dijera ‘Fat fuck'». En 2007, Slate nombró al personaje de Essman como uno de los mejores en televisión, y una razón por la que la publicación esperaba el regreso del programa.
También proporcionó la voz de Helen Higgins en la serie de Comedy Central Crank Yankers; fue corresponsal ocasional en la primera temporada de The Daily Show de la cadena. Apareció en Roast of Bob Saget de Comedy Central el 17 de agosto de 2008 y proporcionó la voz de «Mittens» (el gato) en la película animada de Disney de 2008, Bolt, y más tarde repitió el papel en el corto de 2009 Super Rhino, lanzado en los medios domésticos de la película. También hizo una aparición en la versión de Regis Philbin de Million Dollar Password.
WritingEdit
El libro de Essman, What Would Susie Say: Bullshit Wisdom About Love, Life and Comedy, fue publicado en octubre de 2009 por Simon & Schuster.