Sirviente del Pueblo y camino a la presidencia
En 2013 Zelensky regresó a Kvartal 95 como director artístico, pero su carrera de entretenimiento pronto se cruzaría con los eventos sísmicos que sacudían el paisaje político de Ucrania. En febrero de 2014, el gobierno del Presidente ucraniano. Viktor Yanukovich fue derrocado después de meses de protestas populares, y el multimillonario Petro Poroshenko fue elegido presidente de Ucrania. Con una insurgencia respaldada por Rusia en el este de Ucrania y una corrupción endémica que socavaba la confianza pública en el gobierno, Poroshenko luchó por promulgar incluso reformas modestas. Fue en este contexto que Servant of the People se estrenó en 1 + 1 en octubre de 2015. Zelensky fue elegido como Vasiliy Goloborodko, un profesor de historia común que se convierte en un fenómeno viral de Internet después de que un estudiante lo filma pronunciando un discurso apasionado y cargado de blasfemias contra la corrupción oficial. El espectáculo fue un éxito masivo, y el improbable camino de Goloborodko a la presidencia de Ucrania proporcionaría una especie de hoja de ruta para Zelensky. En previsión de ese movimiento, en 2018 Kvartal 95 se registró oficialmente como Servidor del Pueblo como partido político en Ucrania.
Con la economía ucraniana estancada y el índice de aprobación de Poroshenko acercándose a un solo dígito, parecía probable que las elecciones presidenciales de 2019 fueran una repetición de la contienda de 2014, con la titular enfrentándose a la veterana de la Revolución Naranja Yulia Tymoshenko. En cambio, más de tres docenas de candidatos entraron en la contienda, y Zelensky surgió como uno de los favoritos prácticamente desde el momento de la declaración de su candidatura. Ese anuncio se hizo el 1 + 1 el 31 de diciembre de 2018, anticipando el discurso anual de Año Nuevo de Poroshenko. El movimiento provocativo planteó preguntas sobre la participación del propietario de 1+1, Kolomoisky, en la campaña de Zelensky. Kolomoisky, anteriormente un firme aliado de Poroshenko, había estado viviendo en el exilio autoimpuesto desde junio de 2017, después de que Poroshenko nacionalizara PrivatBank, una institución financiera que Kolomoisky había cofundado. Kolomoisky fue acusado de robar miles de millones de PrivatBank, el mayor prestamista de Ucrania, y el gobierno ucraniano se vio obligado a inyectar más de 5 5.6 mil millones en la compañía «demasiado grande para quebrar» para mantenerla a flote.
Zelensky tomó medidas para distanciarse de Kolomoisky, una tarea que se simplificó con su estrategia de campaña poco ortodoxa. Evitó declaraciones de política detalladas y conferencias de prensa en favor de discursos cortos o rutinas de comedia publicadas en YouTube e Instagram. El 31 de marzo de 2019, Zelensky ganó más del 30 por ciento de los votos en la primera ronda de las elecciones presidenciales, y Poroshenko terminó segundo con un distante 16 por ciento. Zelenski se negó a debatir con Poroshenko hasta dos días antes de que comenzara la segunda ronda de votación, y esa reunión tenía todas las características de un evento deportivo. El 19 de abril de 2019, decenas de miles se reunieron en el Estadio Olímpico de Kiev para presenciar la confrontación, y, aunque Poroshenko intentó retratar a Zelensky como un novato político que carecía de la fortaleza para enfrentar al Presidente ruso. Vladimir Putin, no logró asestar ningún golpe significativo contra su oponente. Un segundo debate estaba programado para más tarde en la noche, pero Zelensky no asistió, afirmando que «había habido suficientes debates para un día.»