Il 25 ottobre 1990, il contendente numero 1 del mondo Holyfield combatté Buster Douglas nella prima difesa del titolo che Douglas aveva vinto otto mesi prima battendo Mike Tyson a Tokyo. Holyfield sconfisse un Douglas fuori forma buttandolo fuori nel terzo round, e aveva fatto tre difese del suo titolo entrando in questo combattimento. Il primo era contro George Foreman, l’ex campione che stava tentando una rimonta e diventare il più vecchio campione dei pesi massimi di sempre. Dopo aver vinto per decisione unanime Holyfield firmò per combattere contro Tyson l ‘ 8 novembre 1991, ma Tyson si ritirò per un infortunio. Invece, Holyfield ha assunto journeyman Bert Cooper e ha subito il suo primo knockdown in carriera, quasi cadendo per sconfiggere prima di radunare per mettere fuori combattimento il contendente leggermente considerato in un combattimento che la WBC ha rifiutato di sanzionare come lotta per il titolo. La lotta di Tyson fu poi affondata del tutto dopo che Tyson fu condannato per stupro e incarcerato all’inizio del 1992.
Con Holyfield che aveva bisogno di un avversario, l’imbattuto Riddick Bowe emerse come il favorito per atterrare il colpo successivo all’Undisputed championship di Holyfield. Il manager di Holyfield Shelly Finkel e il manager di Bowe Rock Newman furono quasi in grado di ottenere un accordo poco dopo la condanna di Tyson, ma cadde a pezzi dopo che le due parti non riuscirono a mettersi d’accordo su questioni finanziarie. Alla fine, Bowe ha ottenuto un match di contendership numero uno con Pierre Coetzer, che ha vinto per ko tecnico al settimo round, guadagnandosi il diritto di sfidare Holyfield per il suo Undisputed Heavyweight championship.
Nel frattempo, Holyfield ha preso una lotta tune up nel giugno 1992 contro un altro vecchio ex campione in Larry Holmes. Anche se il 43-year-old Holmes aveva vinto sei combattimenti consecutivi dopo aver registrato quelle che erano le sue uniche perdite in carriera fino a quel punto (la sua lotta per il titolo del 1985 e la rivincita del 1986 con Michael Spinks e la sua rimonta del 1988 contro Tyson) e andò alla distanza con il campione, Holyfield emerse con un’altra In seguito ha affrontato le critiche per aver preso il titolo da un Douglas disinteressato e poi difenderlo contro due combattenti del passato in Foreman e Holmes e quasi essere eliminato dal journeyman Cooper. Di conseguenza, alcuni nel mondo della boxe guardarono alla partita di Holyfield con Bowe come un modo per il campione di legittimare il suo regno di campione e guadagnare il rispetto dei suoi dubbiosi nonostante il suo regno di due anni come campione.