Le 25 octobre 1990, le numéro 1 mondial Holyfield a combattu Buster Douglas lors de la première défense du titre que Douglas avait remporté huit mois plus tôt en renversant Mike Tyson à Tokyo. Holyfield a vaincu un Douglas hors de forme en l’assommant au troisième round, et avait fait trois défenses de son titre en entrant dans ce combat. Le premier était contre George Foreman, l’ancien champion qui tentait un retour et de devenir le plus vieux champion poids lourd de tous les temps. Après avoir remporté une décision unanime, Holyfield a signé pour combattre Tyson le 8 novembre 1991, mais Tyson s’est retiré avec une blessure. Au lieu de cela, Holyfield a affronté son compagnon Bert Cooper et a subi son premier knockdown en carrière, tombant presque à la défaite avant de se rallier pour assommer le prétendant légèrement considéré dans un combat que le WBC a refusé de sanctionner comme un combat pour le titre. Le combat de Tyson a ensuite été complètement sabordé après que Tyson a été reconnu coupable de viol et incarcéré au début de 1992.
Alors que Holyfield avait besoin d’un adversaire, Riddick Bowe, invaincu, est apparu comme le favori pour décrocher le prochain coup au championnat incontesté de Holyfield. Le manager de Holyfield, Shelly Finkel, et le manager de Bowe, Rock Newman, ont presque réussi à conclure un accord peu de temps après la condamnation de Tyson, mais il s’est effondré après que les deux parties n’aient pas pu s’entendre sur les questions financières. Finalement, Bowe a décroché un match de combat numéro un avec Pierre Coetzer, qu’il a remporté par ko technique au septième round, gagnant le droit de défier Holyfield pour son championnat Poids lourd incontesté.
Pendant ce temps, Holyfield a pris un combat de mise au point en juin 1992 contre un autre ancien champion vieillissant en Larry Holmes. Bien que Holmes, âgé de 43 ans, ait remporté six combats consécutifs après avoir enregistré ce qui était sa seule défaite en carrière à ce moment-là (son combat pour le titre en 1985 et sa revanche en 1986 contre Michael Spinks et son combat de retour contre Tyson en 1988) et est allé loin avec le champion, Holyfield a émergé avec une autre victoire par décision unanime. Par la suite, il a été critiqué pour avoir pris le titre à un Douglas désintéressé, puis l’avoir défendu contre deux combattants passés par leur premier dans Foreman et Holmes et avoir failli être assommé par le compagnon Cooper. En conséquence, certains dans le monde de la boxe ont considéré le match de Holyfield avec Bowe comme un moyen pour le champion de légitimer son règne de champion et de gagner le respect de ses sceptiques malgré ses deux ans de règne en tant que champion.