En 1965, Matthews se lasse du jeu des chiffres et commence à se lancer dans le commerce de l’héroïne afin de gagner plus d’argent. Au début des années 1960, la principale source d’héroïne en gros était la Mafia italienne grâce à leur célèbre French Connection. Matthews a tenté de s’associer avec la famille Gambino et la famille Bonanno, toutes deux faisant partie des cinq familles qui contrôlaient le crime organisé à New York depuis les années 1930, mais les deux organisations ont décliné. De ses jours dans le jeu des chiffres, il connaissait « l’espagnol Raymond » Márquez, un prolifique opérateur de numéros de Harlem. Márquez l’a mis en contact avec « El Padrino », le parrain de la Mafia cubaine new-yorkaise Rolando Gonzalez Nuñez, un important fournisseur cubain de cocaïne, peu de temps avant que Gonzalez ne s’enfuie au Venezuela en raison d’une prochaine inculpation aux États-Unis. Avant de s’enfuir, Gonzalez a vendu à Matthews son premier kilo de cocaïne pour 20 000 $, avec la promesse d’en fournir plus à l’avenir.
Cette relation s’est étendue à un réseau de trafic de drogue lucratif et expansif. Gonzalez a commencé à envoyer à Matthews de grandes quantités de cocaïne et d’héroïne d’Amérique du Sud. Matthews a développé cela et, en un an, a été l’un des principaux acteurs du secteur de la drogue à New York. Conscient du besoin de diversification, Matthews recherchait continuellement de nouvelles sources d’approvisionnement en stupéfiants, prêt à faire affaire avec n’importe qui tant que le produit était suffisamment pur.
Matthews a également développé une dépendance à la cocaïne qui a grandi avec ses affaires et son pouvoir.
Au début des années 1970, l’organisation Matthews manipulait des charges d’héroïne de plusieurs millions de dollars. L’IRS estime qu’il a gagné plus de 10 millions de dollars en 1972. Selon la DEA, « Matthews contrôlait la coupe, l’emballage et la vente d’héroïne dans toutes les grandes villes de la côte Est. »À New York, il exploitait deux usines de drogue massives à Brooklyn: l’une située au 925 Prospect Place, surnommée la « Ponderosa », et l’autre au 101 East 56th Street surnommée « OK Corral ». Les deux sites étaient fortement fortifiés et sécurisés, avec des murs renforcés d’acier et de béton et protégés par des gardes avec des mitrailleuses. En plus de contrôler la vente au détail d’héroïne, l’organisation a fourni à d’autres grands trafiquants de la côte Est des envois de plusieurs kilogrammes pour un montant pouvant atteindre 26 000 dollars le kilogramme.
Matthews a acheté une maison dans l’enclave mafieuse de Todt Hill, Staten Island, juste en face du chef du crime, Paul Castellano.
Il était connu pour fournir de l’héroïne à Philadelphie par l’intermédiaire du major Coxson qui l’a ensuite vendue à la Mafia noire.
Matthews ferait plusieurs voyages à Las Vegas avec des valises pleines d’argent pour faire blanchir l’argent de la drogue dans les casinos moyennant des frais de 15 à 18%.
En 1971, Matthews a invité les principaux trafiquants de drogue afro-américains et hispaniques à travers le pays à assister à une réunion à Atlanta. La DEA a pris connaissance de la réunion et a surveillé les participants. Le sujet de la réunion était de savoir comment importer de l’héroïne sans la mafia. Les personnes présentes ont décidé d’établir des relations indépendantes plus fortes avec les Corses et éventuellement les Cubains. En outre, ils ont accepté de diversifier leur produit pour inclure la cocaïne, qui devenait disponible en quantités massives.
Ce rassemblement des principaux trafiquants de drogue à travers les États-Unis est significatif car il représentait la nature changeante du commerce de la drogue. Alors qu’auparavant, les Italiens contrôlaient l’importation et la vente en gros de stupéfiants, contrôlant donc qui pouvait et ne pouvait pas passer devant eux, maintenant d’autres établissaient leurs propres pipelines. Avant, la Mafia assurait le contrôle en coulisses de l’entreprise pendant que les Afro-Américains vendaient et utilisaient la drogue dans leurs villes; maintenant, les dealers noirs établissaient des liens et prenaient le contrôle de leurs quartiers. Cela a ensuite évolué pour inclure non seulement les noirs contrôlant l’entreprise, mais aussi des gangs locaux de Noirs éliminant les fournisseurs noirs hors de la ville essayant de contrôler leurs quartiers à distance.
Matthews a affronté la Mafia noire et le dimanche de Pâques 1972 à Atlantic City, dans le New Jersey, la Mafia noire a tué Tyrone « Mr. Millionaire » Palmer, le principal revendeur de Matthews à Philadelphie, au « Club Harlem » rempli de 600 personnes. De nombreux passants innocents ont été abattus pendant la fusillade, cinq personnes ont été tuées et vingt-six blessées. Personne n’a été poursuivi pour ce crime et aucun des 799 témoins potentiels ne s’est manifesté. Trois de ses principaux lieutenants de la ville ont été assassinés par la Mafia noire.
En 1972, Matthews a tenu un autre sommet sur les trafiquants de drogue à Las Vegas au Sands Hotel pendant le match de boxe Muhammad Ali et Jerry Quarry. Peu de temps après cette réunion, la police a reçu l’autorisation d’exploiter ses lignes téléphoniques et il a été enregistré en train de discuter de transactions de drogue.
Arrestation et disparitionmodifier
En 1972, il a été accusé à Skengfield, en Floride, d’avoir tenté de vendre 40 livres de cocaïne. En janvier 1973, la DEA arrête Matthews à Las Vegas pour évasion fiscale et complot en vue de distribuer de l’héroïne et de la cocaïne. Un magistrat fédéral a initialement fixé la caution à 5 millions de dollars, le montant de la caution le plus élevé jamais fixé à l’époque. La caution a été réduite à 2,5 millions de dollars lorsque Matthews a accepté de ne pas lutter contre l’extradition et d’être renvoyé à New York. Après quelques semaines de détention à New York, sa caution a été réduite à 325 000 dollars. Il a été inculpé de six chefs d’évasion fiscale et de complot en vue de distribuer de l’héroïne et de la cocaïne et encourait 50 ans de prison. Le 2 juillet 1973, Matthews devait comparaître dans un palais de justice de Brooklyn mais ne s’est jamais présenté. Matthews aurait pris 20 millions de dollars et aurait fui le pays avec sa petite amie. Il a laissé derrière lui sa femme de fait, leurs trois fils et leur manoir de Staten Island et n’a jamais été revu.
Le FBI a placé une prime de 20 000 $ sur Matthews, la plus élevée fixée par une agence fédérale depuis que le FBI a placé le même montant pour la capture du voleur de banque John Dillinger.