Smith a commencé à jouer à l’âge de quatorze mois et est apparu dans une publicité télévisée Tide et dans des catalogues de magasins. Après un rôle dans le film pour enfants Andre en 1994, il a joué dans la version directe en vidéo de 1995 Leapin’ Leprechauns! et sa suite de 1996, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. Toujours en 1996, Smith est apparue face à Michelle Trachtenberg dans Harriet the Spy.
Smith a ensuite joué dans un autre film direct-to-video, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, et est apparu dans trois films de 1998: La tribu de Krippendorf, jouant l’un des enfants du personnage principal, The Climb, un drame mettant également en vedette John Hurt, et le film Small Soldiers, dans lequel Smith a eu un rôle principal face à Kirsten Dunst, et pour lequel il a remporté un Young Artist Award pour la Meilleure Interprétation dans un Long Métrage Premier Jeune Acteur en 1999.
Au cours des années 2000, Smith est apparu dans The Patriot (2000), dirigé par Mel Gibson, a joué le hors-la-loi Jim Younger dans the western American Outlaws (2001), a été présenté dans la série dramatique Kate Brasher de CBS en 2001, et a été choisi dans un rôle principal dans l’émission du réseau de télévision WB, Everwood, qui est devenue un succès et a été diffusée de 2002 à juin 2006. Son rôle dans l’émission a été décrit par The Independent Weekly comme « l’une des meilleures représentations d’un adolescent réfléchi et aliéné à la télévision ». Pour ce rôle, Smith a remporté un Young Artist Award pour la Meilleure performance dans une série télévisée (Comédie ou drame) Premier Jeune Acteur en 2003. Pendant le tournage d’Everwood, Smith possédait une maison à Park City, dans l’Utah.
En 2005, Smith est apparu dans la comédie dramatique Kids in America, qui a eu une sortie régionale aux États-Unis. Pendant le film, Smith a partagé le plus long baiser à l’écran avec Stephanie Sherrin, chronométré à près de six minutes. Il a également joué dans Zenon (Fille du 21e siècle) dans le rôle de Greg.
Smith est ensuite apparu dans le film dramatique indépendant Nearing Grace, qui a reçu une sortie en salles limitée le 13 octobre 2006; dans le film, qui co-joue Ashley Johnson et Jordana Brewster, il joue Henry Nearing, un haut gradé dans les années 1970.La critique du film par The News &Observer décrit le personnage de Smith comme « auto-trompé » et « perpétuellement fronceur de sourcils », bien que le Seattle Times ait noté que Smith était « sympathique », et HeraldNet la critique a précisé qu’un « meilleur film fera une star ».
En 2007, Smith a eu un petit rôle dans The Seeker: L’Obscurité se lève comme Max Stanton. Smith est ensuite apparu dans le roman d’époque réalisé par Richard Attenborough, Closing the Ring, jouant une version plus jeune du personnage de Christopher Plummer, Young Jack, ainsi que dans le thriller Boot Camp, qui co-joue Mila Kunis.
En 2008, Smith produit le film Wieners sorti directement en DVD et fait une apparition dans la série Eli Stone. Smith est revenu à la télévision dans la série Rookie Blue en tant qu’officier Dov Epstein. La série a été diffusée pour la première fois sur ABC et Global TV au Canada le 24 juin 2010. Faisant ses débuts à la télévision, il a également réalisé cinq épisodes.
Le 18 mars 2010, il a été choisi par Jim Sheridan pour son thriller Dream House (2011); le film a été tourné à Toronto.
Il a joué Slick, le psychopathe sadique, dans le film indépendant Hobo with a Shotgun de 2011.