Isoprène, également appelé 2-méthyl-1,3-butadiène, un hydrocarbure liquide incolore et volatil obtenu dans le traitement du pétrole ou du goudron de houille et utilisé comme matière première chimique. La formule est C5H8.
L’isoprène, seul ou en combinaison avec d’autres composés insaturés (ceux contenant des liaisons doubles et triples), est principalement utilisé pour fabriquer des matériaux polymères (molécules géantes constituées de nombreuses petites molécules similaires liées entre elles) dont les propriétés dépendent des proportions des ingrédients ainsi que de l’initiateur (substance qui démarre la réaction de polymérisation) mis en oeuvre. La polymérisation de l’isoprène à l’aide de catalyseurs Ziegler donne un caoutchouc synthétique qui ressemble étroitement au produit naturel. Le caoutchouc butylique, fabriqué à partir d’isobutène avec une petite quantité d’isoprène, utilisant un initiateur de chlorure d’aluminium, présente une imperméabilité exceptionnelle aux gaz et est utilisé dans les chambres à air.
De nombreuses substances végétales ont des formules qui sont de petits multiples de C5H8. La formation d’isoprène lors de la décomposition thermique de ces matériaux a conduit le chimiste allemand Otto Wallach à proposer en 1887 qu’ils soient construits à partir d’unités d’isoprène. Cette « règle de l’isoprène » a été vérifiée dans de nombreux cas et s’est avérée utile dans les études des structures des terpènes et des terpénoïdes.