Caylen a commencé sa carrière sur YouTube, en téléchargeant sa première vidéo publique sur sa chaîne, Life with Jc, en 2010. Caylen a également gagné en visibilité grâce au supergroupe YouTube Our2ndLife où lui, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran et Sam Pottorff ont fait une tournée internationale et ont amassé un total de 2,7 millions d’abonnés avant la séparation du groupe en décembre 2014.
En 2015, l’album de compilation de Caylen, Neptones, a atteint la première place du classement des meilleurs albums de dance / rap, selon le magazine Billboard, l’album provenait de Heard Well, une maison de disques créée par l’utilisateur YouTube Connor Franta, le nouvel agent de la CAA Andrew Graham et l’entrepreneur Jeremy Wineberg.
En plus de sa carrière sur YouTube, Caylen est également apparu en tant qu’acteur dans plusieurs films et séries télévisées. Dans une interview avec AOL, Caylen a déclaré à propos de sa présence sur YouTube affectant sa carrière d’acteur, en disant: « Je dirais que cela a tellement affecté ma carrière parce que les gens voient ma personnalité sur YouTube et qu’ils veulent travailler davantage avec moi.. C’est presque comme un CV vidéo car j’ai ma propre personnalité sur YouTube et comme je ne joue pas de personnage, ils peuvent voir qui je suis et de quoi je parle. J’ai l’impression qu’ils me connaissent sur le plan personnel et savent avec quoi je vais travailler. » Caylen a joué Mikey dans la comédie Boo de Tyler Perry en 2016! Un Halloween Madea, et sa suite 2017, Boo 2! Un Halloween Fait.