Hagerty a fait ses débuts off-Broadway en 1979, jouant dans Mutual Benefit Life au théâtre de son frère, la société de production. En 1983, elle est apparue Off-Broadway au théâtre Vandam dans » Wild Life » de Shel Silverstein mis en scène par Art Wolff. C’était une pièce de théâtre d’ensemble avec Christopher Murney, W.H. Macy, Henderson Forsythe, Conard Fowkes, Jody Gelb, Howard Lee Sherman et Raynor Scheine. Elle a continué à apparaître sur scène, notamment en jouant dans une version de Broadway de The House of Blue Leaves. Son premier rôle au cinéma était dans All That Jazz, mais sa petite partie a été coupée du film fini. Elle a ensuite été choisie face à Robert Hays dans le film parodique, Airplane!. Elle est sortie en juin 1980 et est devenue la troisième comédie la plus rentable de l’histoire du box-office à cette époque, derrière Smokey et le Bandit (1977) et National Lampoon’s Animal House (1978). Avion! établi Hagerty comme une actrice comique réputée.
Hagerty a passé les années 1980 à jouer dans un certain nombre de films théâtraux, allant du film d’Albert Brooks Lost In America, bien revu, à la comédie sexuelle A Midsummer Night’s de Woody Allen, en passant par Beyond Therapy, mal reçu. Ses rôles impliquaient souvent un personnage naïf ou espacé qui semble ignorer le chaos qui l’entourait, comme en témoigne Airplane! et Airplane II: La suite. Tout au long des années 1990 et 2000, Hagerty est principalement apparu dans des films faits pour la télévision ou dans des rôles de soutien dans des films hollywoodiens, y compris les comédies des années 90. et des bruits, ainsi qu’un rôle dans le film Just Friends de 2005 et She’s the Man de 2006.
En 1991, elle joue aux côtés de Fran Drescher et Twiggy dans Princesses, une sitcom diffusée pendant cinq semaines sur CBS. Hagerty avait quitté le plateau après quatre épisodes au milieu de mauvaises notes et de critiques négatives. En 1994, elle participe au spin-off de Designing Women of the House, mais elle est engagée dans un autre projet lorsque le tournage commence, Valerie Mahaffey la remplace dans plusieurs épisodes. Elle a finalement rejoint le casting, filmé deux épisodes, et a démissionné, remettant le rôle à Mahaffey, qui s’est incliné après une dernière apparition. En 1998, elle a joué dans l’éphémère sitcom UPN Reunited.
En 2000, elle a raconté la version en livre audio de The Trolls, un roman pour enfants de Polly Horvath. En 2002, elle est apparue dans la reprise de Morning at Seven à Broadway. En 2003, elle a commencé un rôle récurrent en tant que baby-sitter nommée Polly dans Malcolm in the Middle. Elle est apparue comme Hazel Bergeron en 2081, l’adaptation cinématographique de la nouvelle de Kurt Vonnegut « Harrison Bergeron ». À partir de 2011, elle a repris la voix de Carol, la sœur de Lois, sur Family Guy. En 2013, elle a joué dans A Master Builder et est apparue dans une série de publicités Old Navy en tant qu’hôtesse de l’air clin d’œil. En 2015, elle a fait une autre apparition en tant qu’hôtesse de l’air dans Larry Gaye: Agent de bord Renegade. En 2017, elle est apparue dans un rôle récurrent en tant que parapsychologue pour animaux de compagnie à l’essai & Error. En 2018, elle a été choisie comme une série régulière dans la comédie pilote d’ABC Steps.