Miles n’a jamais tout à fait répondu aux attentes élevées que le monde du basket-ball avait pour lui à l’adolescence. Il n’a jamais fait d’équipe d’étoiles de la NBA, mais il a réussi à jouer dans la ligue pour quatre équipes sur huit saisons, gagnant un total de 61,9 millions de dollars en salaire de carrière à cette époque, dont un sommet de 9 millions de dollars des Portland Trailblazers en 2008, selon le site Basketball Reference. Sa carrière NBA a été prématurément écourtée par une blessure au genou et il n’a déclaré faillite qu’environ six ans plus tard.
Malgré le fait qu’il existe d’innombrables histoires de jeunes athlètes vedettes qui soufflent leurs jours de paie en « achetant des Ferrari ou autre chose », Miles dit que ce n’était pas nécessairement son problème. Au lieu de cela, son conseil est d’éviter les mauvaises opportunités d’investissement.
« Écoutez, il faut beaucoup de temps pour faire faillite en achetant des Ferrari », dit Miles. « Ce qui vous fait faire faillite, ce sont des affaires louches. Ils feront disparaître l’argent rapidement. »
Quand il s’agit de savoir exactement à quel point les mauvaises affaires ont coulé ses finances, Miles n’entre pas dans les détails dans La Tribune du joueur. Mais il aurait perdu plus de 100 000 $ dans une transaction immobilière en Californie en 2008 qu’il a notée lorsqu’il a demandé la protection de la faillite il y a deux ans. Miles aurait indiqué un passif total de 1,57 million de dollars, dont une dette de 282 041 dollars envers l’Internal Revenue Service et une dette de pension alimentaire pour enfants de 20 000 dollars.
Pendant ce temps, Miles a également perdu de l’argent dans le cadre d’un groupe d’investissement — qui comprenait également d’autres St. Des stars basées à Louis comme l’ancien running back de la NFL Marshall Faulk et le rappeur Nelly – après une mauvaise transaction immobilière au centre-ville de St. Louis a entraîné plusieurs poursuites judiciaires de plusieurs millions de dollars dans une bataille juridique avec un prêteur local.
Miles note également que des problèmes personnels ont exacerbé ses problèmes financiers, notamment en souffrant de dépression pendant plusieurs années après le décès de sa mère d’un cancer en 2013.
Après avoir déclaré faillite, Miles a été contraint de mettre aux enchères un grand nombre de ses biens afin de collecter des fonds pour rembourser ses dettes en 2016. La vente aux enchères comprenait des objets de souvenirs sportifs comme un maillot LeBron James autographié vendu 1 500 $, ainsi que des milliers de DVD et de jeux vidéo et des armes à feu coûteuses, comme un Ruger AR-556 (un fusil pouvant coûter plus de 900 $), selon le St. Louis Post-Dispatch.
Miles décrit son éducation difficile dans son essai personnel dans Le Player’s Tribune en notant qu’après la faillite, il a déménagé en Floride pour vivre près de son ami et ancien coéquipier, Richardson, et qu’il va maintenant « bien. »
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