Son premier rôle d’actrice professionnelle a eu lieu en 1999 dans le téléfilm de la chaîne Fox Family, The Darklings, face à Suzanne Somers et Timothy Busfield. Une apparition dans la série télévisée The Crow: Stairway to Heaven a suivi, avant qu’elle décroche son premier rôle télévisé régulier dans la série familiale Fox Higher Ground en 2000, aux côtés de Hayden Christensen et A.J. Cook. Après être apparue dans la série MTV 2ge + her (2000), Ory a rejoint la distribution de la série télévisée canadienne Vampire High en 2001.
Elle a continué à travailler à la télévision avec des apparitions dans The Outer Limits, Dark Angel, Glory Days et Maybe It’s Me. Elle est apparue dans les téléfilms Lucky 7 et National Lampoon’s Thanksgiving Family Reunion en 2003, ainsi que dans les séries télévisées Smallville, Life As We Know It, et The Collector, et Family Reunion en 2004. Toujours en 2004, Ory fait ses débuts au cinéma dans Leurres, réalisé par Matthew Hastings, avec qui elle avait déjà travaillé sur Higher Ground et Vampire High.
En 2006, Ory est apparu dans la série UPN South Beach et la mini-série Hallmark Merlin’s Apprentice, aux côtés de Sam Neill et Miranda Richardson. Elle est également apparue dans le long métrage John Tucker Must Die et le film pour la télévision Her Sister’s Keeper. En 2007, Ory est apparue dans Blonde and Blonder avec Pamela Anderson et Denise Richards, et dans le téléfilm Nightmare. En 2008, Ory est apparu dans l’épisode de la série télévisée Flash Gordon « Thicker Than Water ». En 2009, Ory est apparue dans la série télévisée Knight Rider (2008) épisode 17 (Saison 1) « J’aime la vie de chevalier » dans le rôle de Megan Connelly. Elle a interprété Claire Thompson dans le film d’horreur-thriller Dark House. Elle est également apparue en tant que vedette invitée de la série télévisée canadienne Sanctuary dans le rôle de Laura. En 2010, Ory est apparu dans la publicité Keystone Light beer « Rescue of Beer »..
À partir de l’automne 2011, Ory a joué le rôle du Chaperon rouge / Ruby dans la série fantastique d’ABC Once Upon a Time. Elle était dans la plupart des épisodes de la première saison et a été promue au casting principal de la deuxième saison de la série. Elle quitte le casting à la fin de la deuxième saison, pour se concentrer sur sa nouvelle émission Intelligence, mais fait des apparitions dans quatre épisodes au cours de la troisième saison. Ory est également revenu à la série lors de sa cinquième saison pour trois épisodes.
En mars 2013, Ory a été choisie pour le rôle principal féminin face à Josh Holloway dans le drame de CBS pilot Intelligence, qui co-joue Marg Helgenberger. Le spectacle a été annulé après une saison en raison de mauvaises notes.
Dans la série originale Hallmark de 2016, Chesapeake Shores, elle incarne une femme de carrière divorcée avec deux jeunes filles qui retourne dans sa ville natale.