Avant l’ère missionnaire espagnole, les tribus indigènes Huchiun et Jalquin des Indiens Ohlone peuplaient la région.
En 1820, Montclair et Dimond Canyon faisaient partie de la terre d’El Cerrito à San Leandro qui fut concédée à Luis Maria Peralta. En 1842, Peralta a partagé ses terres entre ses fils et la section de San Antonio, y compris Montclair et Dimond Canyon, est allée à son fils Antonio Maria Peralta.
Dans la vallée nord du ruisseau, le chemin Thornhill remonte à l’un des premiers développements de Montclair. C’était une ancienne route forestière du 19ème siècle construite par et nommée d’après Hiram Thorn. Thorn’s road a amené des bûches de séquoia à Oakland de la vaste forêt connue sous le nom de Séquoias de Moraga, où il dirigeait une scierie à Pinehurst Road, près de la réserve régionale botanique Huckleberry, à l’ouest de la communauté de Canyon. Thornhill devint plus tard une route à péage vers le comté de Contra Costa.
De Shepherd Canyon s’étendant vers le sud-est, les collines de Bayside étaient couvertes d’une vaste forêt de séquoias connue sous le nom de Séquoias de San Antonio. Deux arbres particulièrement grands (les arbres de navigation ou Blossom Rock) ont été utilisés par les marins comme aide à la navigation pour éviter Blossom Rock près de l’île de Yerba Buena. Vers 1847, les colons ont commencé à exploiter la forêt de séquoias de San Antonio. En 1850, la première scierie à vapeur de la région a été construite au bord de Montclair, au ruisseau Palo Seco, à la tête du canyon Dimond. Une route forestière menant au moulin a été construite en hauteur le long du côté nord du canyon Dimond, qui est devenu plus tard Park Boulevard. Cette route forestière était reliée à un quai au pied de la 13e avenue et servait à transporter les grumes du canyon Dimond jusqu’à la baie. En 1860, la forêt de San Antonio a été complètement exploitée. Une deuxième exploitation forestière a eu lieu après le tremblement de terre de San Francisco en 1906. Dans ce cas, les séquoias de deuxième croissance (environ 50 ans) ainsi que les souches des arbres de première génération ont été abattus. L’une des plus grandes souches de séquoias jamais trouvées (32 pieds de diamètre) se trouve dans les collines d’Oakland et il ne reste qu’un seul séquoia ancien (le grand-père). Les séquoias de troisième croissance actuels sont protégés dans des parcs, notamment le parc régional de Redwood, le parc Joaquin Miller et l’aire de loisirs régionale de Roberts, et des séquoias de différents âges se trouvent dans de nombreux quartiers de Montclair.
Après la première période d’exploitation forestière, Caspar Hopkins, un des premiers colons du district de Fruitvale, a formé la Sausal Creek Water Company et construit un barrage et un réservoir à l’extrémité supérieure du canyon Dimond. Le réservoir est ensuite devenu une partie de la East Bay Water Company et est resté jusqu’au début des années 1920. Les premières cartes montrent une route passant le réservoir le long de ce qui est maintenant Waterhouse Road et s’étendant vers le barrage le long de l’actuel sentier Upper Dimond Canyon. En 1867, Hugh Dimond acheta le canyon.
Dans la première moitié du XXe siècle, la ligne principale du Sacramento Northern Railroad passait par Montclair. Les pistes partaient du lac Temescal vers le sud et se croisaient dans Montclair sur un chevalet à l’avenue Moraga. et le Dr Thornhill. Il y a maintenant un parc de poche situé ici en souvenir de cette traversée. L’itinéraire longeait ensuite une berme haute entre le Centre de loisirs Montclair et l’école primaire Montclair avant de traverser le boulevard Mountain. et Snake Road via trestle, puis a continué jusqu’à Shepherd Canyon jusqu’à un tunnel, dont le portail ouest était situé immédiatement en dessous de Saroni Drive. Aujourd’hui, une grande partie de l’ancienne emprise au-dessus du village et dans Shepherd Canyon est une piste piétonne et cyclable. Bien que tous les anciens chevalets de chemin de fer de Montclair aient été supprimés il y a des décennies, un pont piétonnier a été construit ces dernières années au même endroit que l’un d’eux, de l’autre côté de Snake Road, pour relier les deux sections principales du sentier piétonnier. Le sentier a été pavé en même temps.
En 1956, l’État de Californie a proposé la construction d’une autoroute à travers Shepherd Canyon, reliant à un projet de traversée sud de la baie de San Francisco et traversant un tunnel jusqu’à Moraga, puis vers le nord en direction de Pleasant Hill. La proposition a été abandonnée à la fin des années 1960.
L’une des premières écoles situées à Montclair se trouvait à l’emplacement actuel de la caserne de pompiers Moraga Avenue, aujourd’hui fermée, et a été nommée en l’honneur de John Coffee Hays, l’un des fondateurs de la ville d’Oakland. L’école Hays a été fermée en 1913.
Bien que peu peuplée depuis l’époque de l’exploitation forestière, la principale subdivision résidentielle du village et des collines a commencé dans les années 1920.
La caserne de pompiers Montclair de 1927 a été conçue dans le style Hansel et Gretel par Eldred E. Edwards du département des travaux publics d’Oakland. Après le tremblement de terre de 1989 à Loma Prieta, le service des incendies d’Oakland a construit une nouvelle maison de gare sur Shepherd Canyon Road et, une fois terminé, a libéré la structure de 1927.
En mars 1930, la succursale de Montclair de la bibliothèque publique d’Oakland a été ouverte sur Mountain Blvd. près de Thornhill Dr. pour desservir le village en pleine croissance. Le petit bâtiment a été construit dans le style cottage anglais et reste utilisé aujourd’hui. Après 1965, des ajouts ont été effectués pour la chambre des enfants et le patio à l’arrière du bâtiment d’origine.
De nombreuses maisons à la limite nord-ouest du district de Montclair ont été brûlées lors de la tempête de feu d’Oakland de 1991.