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Le spectacle commence avec cinq New-Yorkais partageant leurs désastres de rencontres (« The One »). La scène se déplace vers un restaurant sans nom dans la ville moderne de New York. Aaron, un homme excentrique, entre dans le restaurant et commence à parler avec le serveur. Sur la base de sa nervosité, le serveur devine qu’il s’agit d’un premier rendez-vous. Après que le serveur ait assis Aaron, une femme artistique nommée Casey entre dans le restaurant. Elle espionne Aaron en train de mettre des gouttes pour les yeux alors qu’il l’attend, la faisant redouter encore plus la date; elle commande ensuite des boissons fortes dans l’espoir que la date sera rapide et indolore. Casey et Aaron échangent quelques petites discussions et il est révélé que la date a été fixée par la sœur de Casey, Lauren, dont le mari Kevin est un collègue d’Aaron.À travers la petite conversation, ils développent tous les deux leurs premières impressions l’un de l’autre (« Premières impressions »).
L’ami de Casey, Reggie, l’appelle pendant la date, proposant à Casey d’utiliser son appel comme moyen de sortir de la date (« Renflouement #1 »), mais Casey pense assez à Aaron pour ignorer l’appel. Aaron et Casey commencent à nouer des liens avec des amis du camp d’été et du lycée après avoir découvert que leurs villes d’origine sont proches l’une de l’autre. Aaron fait avec désinvolture une blague sur la géographie juive, à laquelle Casey répond qu’elle n’est pas juive. Cela conduit Aaron à une séquence de rêve où il imagine sa grand-mère morte Ida, qui gronde Aaron pour ne pas sortir avec une jolie fille juive à la place. Le père extrêmement chrétien de Casey apparaît alors dans la séquence de rêve d’Aaron, et dit à Aaron qu’il n’est pas satisfait de l’idée qu’Aaron devienne son beau-fils. Ensuite, Aaron imagine le fils qu’il pourrait potentiellement avoir avec Casey en le confrontant à la religion à choisir et à la façon dont il souhaite ne pas naître (« La Fille pour toi »).
Aaron lui pose nerveusement des questions sur la religion en espérant qu’elle a un peu de Juif en elle avant de découvrir qu’elle est athée. Soulagé, il fait une blague sur le point de vue de Casey sur la spiritualité (elle croit au pouvoir de la méditation), mais cela se retourne contre lui lorsqu’il l’insulte accidentellement. Il en résulte une longue pause gênante (« La pause gênante »). Casey est ensuite visitée dans son esprit par sa sœur Lauren, qui exhorte Casey à ne pas gâcher cette date, parce que « L’horloge biologique de Casey tourne », surtout si elle continue son modèle de rencontres actuel consistant à parcourir la distance avec les mauvais garçons le premier rendez-vous et à ruiner tout potentiel avec des gars sympas comme Aaron. Pendant ce temps, Aaron reçoit la visite de son meilleur ami Gabe, qui le convainc que la date se passe bien. Cependant, Aaron imagine alors son ex-petite amie Allison, qui lui dit qu’elle fantasme toujours sexuellement sur lui (« Thème d’Allison #1 »). Gabe dit à Aaron qu’il romantise la mémoire d’Allison, parce qu’il ne se souvient que des bonnes choses à son sujet et non des mauvaises choses. Il dit également à Aaron d’éviter d’élever à nouveau Allison, car cela pourrait ruiner tout avenir qu’il pourrait avoir avec Casey.
Aaron décide de fixer la date en faisant plus de blagues, ce qui conduit à parler d’emplois. Aaron décrit son travail à Wall Street et exprime que tout ce qu’il aime dans ce travail, c’est qu’il paie bien. Casey travaille dans une galerie d’art, ce qui la rend un peu heureuse car elle peut étudier son métier, la photographie. Aaron mentionne à quel point son exposition était belle, ce qui conduit Casey à conclure qu’il l’a googlée avant la date. Elle lui fait immédiatement la même chose, et les deux se lient pour des choses embarrassantes sur Internet (c’est-à-dire Aaron a joué Dolly dans sa production de Hello Dolly au lycée) (« Le World Wide Web est pour toujours » ou « Perdant total »).Casey a faim alors elle demande à Aaron de quitter le bar et de dîner avec elle. Casey veut d’abord commander un hamburger, mais Lauren lui dit que cela donnera l’impression que dans des années, elle sera en surpoids, alors elle commande une salade à la place. Aaron, quant à lui, veut une salade, mais Gabe lui dit que « les salades sont pour les filles », alors il commande un hamburger.
Ayant entendu Casey se parler de vouloir un hamburger, Aaron lui demande pourquoi elle a commandé la salade, convaincu qu’elle veut donner l’impression de faire attention à son corps. Elle l’ignore, mais il dit qu’il se fiche de ce à quoi ressemble une fille tant qu’elle est heureuse. Casey est surpris par cela, n’étant jamais sorti avec quelqu’un qui aurait dit quelque chose comme ça. Elle imagine ses deux ex-petits amis la réprimander et lui dire pourquoi elle devrait les aimer, énonçant des « raisons » telles que « J’ai échoué mon GED » ou « Je ne t’ai trompée que deux fois » (« C’est pourquoi Tu M’Aimes »). Cela fait manquer Casey sortir ensemble « mauvais garçons, » la conduisant à demander à Aaron s »il est un mauvais garçon, auquel il répond par un non. Casey annule à la hâte toute relation potentielle, disant qu’ils ne peuvent être « que des amis ». Aaron propose d’essayer d’être un mauvais garçon pour elle, mais admet que cela ne fonctionnerait probablement pas.
Le téléphone de Casey sonne à nouveau, avec un autre appel de Reggie, qui commence à se sentir ignoré (« Bailout #2 »). Quand Aaron quitte la table pour aller aux toilettes, Lauren rend une nouvelle fois visite à Casey, où Casey admet qu’elle construit des murs pour ne pas se blesser, malgré son désir d’une vraie relation saine. Elle explique qu’elle ne sort que avec des « mauvais garçons », ou des secousses, parce qu’elle n’a pas d’espoir et est moins déçue quand les choses ne fonctionnent pas. Il est ensuite révélé que son éducation a grandement influencé sa façon de voir les relations, ayant grandi avec une mère mentalement instable et un père qui les a quittées et a fondé une nouvelle famille. Lauren, d’autre part, a rencontré son futur mari à l’université à 24 ans, et est heureuse mariée, ce qui confond encore plus la vision de Casey sur les relations (« Plus sûre »).
Lorsque Aaron revient à la table, Casey et lui décident d’annuler officiellement la date. Le serveur qui les a assis remarque qu’ils sont les seuls à ne pas s’amuser, alors il interprète un numéro musical qu’il a écrit lui-même alors que les deux autres couples dansent lentement ensemble. Il tire Casey pour danser et la pousse à danser avec Aaron (« J’ordonnerais l’amour »). Leur nourriture arrive enfin et Aaron, avec le peu d’espoir qu’il lui reste que les choses se termineront bien, la supplie de ne prendre que ce seul repas avec lui. Casey est d’accord, mais décide qu’elle veut mettre Aaron avec l’un de ses amis pour compenser leur mauvais rendez-vous. Elle lui demande quel genre de fille est son type, ce qui lui fait penser à nouveau à Allison (« Allison’s Theme #2″). Elle lui demande s’il veut une mauvaise fille ou quelqu’un à ramener chez sa mère, et Aaron dit qu’il pourrait probablement ramener n’importe quelle fille chez sa mère. Casey commence à le taquiner, pensant que cela signifie que sa mère déteste toutes les filles qu’Aaron fréquente, mais Aaron admet que sa mère est morte alors qu’il était en dixième année. Il l’imagine lui raconter tout ce qu’elle aurait voulu lui dire, sur la base d’une lettre qu’elle lui a laissée ( » Les choses que je n’ai jamais dites « ).
Casey est vraiment touchée par l’histoire et l’honnêteté d’Aaron, et ignore ensuite son téléphone lorsqu’il sonne à nouveau. Reggie est maintenant convaincu qu’Aaron l’a tuée ou kidnappée parce qu’elle n’a pas décroché son téléphone, alors il déclare qu’il vient la sauver (« Bailout #3 »). Casey se rend compte qu’elle commence à aimer Aaron, et elle lui demande s’ils peuvent changer leur nourriture pour qu’ils puissent tous les deux avoir ce qu’ils veulent. Elle se souvient alors qu’elle avait promis de mettre Aaron avec un ami, alors elle commence à lister des amis qui seraient un bon match pour Aaron. Casey décide finalement que c’est sa nouvelle amie Allison, ce qui fait peur à Aaron, pensant que Casey parle de son ex-petite amie Allison. Au grand soulagement d’Aaron, ce n’est pas la même Allison, mais Casey lui demande pourquoi il a réagi de manière spectaculaire au nom d’Allison. Aaron raconte à Casey sa relation avec Allison et comment elle a fini par le laisser à l’autel. Casey décide de faire essayer à Aaron un exercice où il imagine qu’Allison se tient juste devant lui, et il doit rompre avec elle. Cela ne commence pas bien, Aaron ne parlant que de combien il aime Allison, mais avec l’encouragement de Casey, il se met en colère contre Allison et énumère tout ce qu’il détestait chez elle et à quel point elle l’a horriblement traité (« Amoureux de Toi »). Casey et Aaron partagent une étreinte extatique après l’échange cathartique d’Aaron avec une Allison imaginaire.
Après que Casey et Aaron aient terminé leur dîner, le serveur leur apporte le chèque. Tout le restaurant se fige, se demandant qui va payer le dîner (« Le chèque! »). Casey veut qu’ils le divisent mais Aaron le paie, insistant sur le fait qu’il veut vraiment lui acheter le dîner. Casey se rend compte qu’elle aime tellement Aaron qu’elle ne veut jamais avoir à lui dire au revoir, alors elle l’ignore alors qu’il part. Lauren apparaît à nouveau, en colère contre elle d’avoir encore bousillé les choses, mais Casey l’ignore. Le restaurant ferme, alors Casey sort; elle se rend alors compte de la grosse erreur qu’elle a commise. Après son départ, Reggie court dans le restaurant, seulement pour découvrir que Casey n’est pas mort et laissé seul. Épuisé, il décide de boire un verre avec le serveur, et les deux se forment leurs premières impressions l’un de l’autre (« Premières Impressions (reprise) »). La scène passe ensuite au bloc suivant, où Casey empêche Aaron d’entrer dans le métro pour rentrer chez lui. Elle lui demande de la raccompagner chez elle, ce qu’il fait. En cours de route, Casey décide qu’elle ressent une véritable connexion et voit un potentiel avec Aaron, et Aaron a l’impression qu’il serait prêt à risquer à nouveau son cœur si c’était pour Casey. Tout au long de la promenade, toutes les voix qui leur ont parlé toute la nuit expriment leurs opinions, mais Casey et Aaron les ignorent. Quand ils atteignent l’appartement de Casey, ils se disent bonne nuit et se séparent. Cependant, Casey se tient devant son immeuble, ne voulant pas entrer et quitter Aaron, et Aaron n’arrive pas à marcher plus loin dans la rue pour partir. Casey et Aaron chantent le dernier couplet sur les côtés opposés de la scène, et alors que Casey et Aaron terminent la chanson, ils courent des côtés opposés de la scène et s’embrassent (« Quelque chose qui durera »).