Regency Square a ouvert ses portes en 1975. Il a été développé par Leonard Farber de Pompano Beach, en Floride, en collaboration avec le développeur local E. Carlton Wilton.
À l’ouverture du centre commercial, les magasins anchor comprenaient JCPenney, Sears, Miller & Rhoads et Thalhimer’s. Outre l’ajout d’une aire de restauration en 1987, le centre commercial est resté en grande partie inchangé. Après la fermeture de Miller & Rhoads en 1990, Hecht a acheté l’emplacement, ainsi que trois autres anciens magasins Miller & Rhoads en Virginie, et l’a converti en Hecht. Deux ans plus tard, la chaîne Thalheimer a également été acquise par Hecht, et en conséquence, la chaîne Thalheimer est devenue un deuxième site de Hecht.
En 1991, Wilton a vendu le centre commercial à Prudential. Taubman Centers a ensuite acquis le centre commercial Regency Square en 1997. Une aire de jeux pour enfants a été ajoutée en 2003.
En janvier 2012, Taubman a rendu le centre commercial à son prêteur hypothécaire pour éviter la forclusion de la propriété. Le prêteur a embauché Jones Lang LaSalle pour la gestion de la propriété.
En février 2015, Thalhimer Realty Partners et The Rebkee Company, deux sociétés locales, ont acheté Regency pour 13,1 millions d’euros. Les nouveaux propriétaires prévoient de revitaliser le centre commercial tout en le maintenant axé sur le commerce de détail.
En 2016, Macy’s a fermé ses deux magasins à Regency Square dans le cadre d’une fermeture nationale de 40 magasins.
En septembre 2017, Sears a fermé son magasin à Regency Square dans le cadre d’une fermeture nationale de 16 magasins. Cela a laissé JCPenney comme seule ancre d’origine du centre commercial.
Le même mois, un passage supérieur au-dessus de l’une des entrées du centre commercial a été démoli, commençant les travaux de rénovation du centre commercial pour 30 millions de dollars. Il supprimera le pont de stationnement au deuxième étage du centre commercial, rendant son espace de stationnement complètement à niveau. Regal Entertainment Group emménagera également dans les anciens espaces de Macy.
En septembre 2019, Forever 21 a annoncé qu’elle fermerait son magasin à deux niveaux à Regency Square après avoir déposé le bilan du chapitre 11.
Le 20 août 2020, il a été annoncé que JCPenney fermerait également en novembre 2020 dans le cadre d’un plan de fermeture de 155 magasins dans tout le pays, ce qui laisserait le centre commercial sans ancrage.
Le 10 octobre 2020, le parc de trampolines Surge a ouvert ses portes au dernier étage de l’ancien bâtiment Macy’s North.