Les premiers Hempfests « comportaient un tabagisme flagrant de marijuana »; 60 personnes ont été citées pour consommation illégale de marijuana au Hempfest de 1997, et environ 20 ont été arrêtées l’année suivante. Finalement, Hempfest et la police ont atteint un modus vivendi: il n’y a eu qu’une seule arrestation en 2001. À cette époque, le directeur était Dominic Holden, qui était également directeur de campagne d’une organisation essayant de faire du cannabis la priorité la plus basse de la ville de Seattle pour l’application de la loi grâce à une initiative électorale, I-75. Le contexte politique entourant la marijuana à Seattle et à Washington a considérablement changé au fil des ans. Washington a légalisé la marijuana médicale en 1998. En 2003, Seattle a dépassé l’I-75.
Le Seattle Hempfest 2008, qui a eu lieu les 16 et 17 août, a établi un nouveau record de participation, dépassant les 310 000 personnes. Les bénévoles du Seattle Hempfest ont reçu le prix de l’Organisation Nationale pour la Réforme des lois sur la marijuana (NORML) pour le « Prix exceptionnel de l’Avocat du Cannabis de l’année » le 17 octobre 2008 lors de la Conférence Nationale NORML pour leurs efforts.
Les orateurs du Hempfest 2011 comprenaient de nombreux élus, parmi lesquels le député de l’Ohio Dennis Kucinich, le maire de Seattle Mike McGinn, l’avocat de la ville Pete Holmes, un retour du conseiller municipal Licata, et les représentants de l’État de Washington Mary Lou Dickerson et Roger Goodman.
2013 a vu la légalisation de la consommation de cannabis dans l’État de Washington; le Seattle Hempfest de cette année-là a présenté des performances d’Everlast, Hed PE et DJ Muggs de Cypress Hill. En 2013, le festival avait un budget annuel d’environ 700 000 $.
Le Hempfest 2015 a nommé David Bronner, PDG de Dr. Les Savons Magiques de Bronner, l’Activiste Cannabis de l’année.