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Essman voyage et se produit dans des clubs à travers le pays depuis plus de trois décennies. En 1988, elle est apparue sur HBO avec Joy Behar et d’autres comédiennes montantes sur On Location: Women of the Night II. Le 5 janvier 1989, elle était invitée au Tonight Show avec Johnny Carson. Sa première émission spéciale d’une demi-heure a été diffusée le 20 septembre 1992 sur la chaîne HBO One Night Stand. Comme une grande partie de sa comédie puise dans son origine ethnique, elle a été présentée dans des documentaires tels que Heroes of Jewish Comedy et A History of Jewish Comedy.
Essman a fait ses débuts au Royaume-Uni au Corn Exchange au Newbury Comedy Festival en juillet 2007. Pendant son séjour en Angleterre, elle est apparue dans l’émission de télévision britannique 8 sur 10 Chats.
Essman a commencé sa carrière d’actrice avec de petits rôles dans deux films de 1988 – Crocodile Dundee II et Punchline – mais elle est surtout connue pour son rôle de Susie Greene, l’épouse de Jeff Greene (interprété par Jeff Garlin), dans la série humoristique de HBO Curb Your Enthusiasm. Essman a déclaré au New York Times que, lors de la troisième saison de la série, elle ne pouvait plus « marcher dans la rue sans que les gens l’arrêtent et la supplient de dire « Putain de gros » ». En 2007, Slate a nommé le personnage d’Essman l’un des meilleurs de la télévision, ce qui explique pourquoi la publication attendait avec impatience le retour de la série.
Elle a également fourni la voix d’Helen Higgins dans la série Crank Yankers de Comedy Central; elle a été correspondante occasionnelle lors de la première saison de The Daily Show du réseau. Elle est apparue dans le Roast of Bob Saget de Comedy Central le 17 août 2008 et a donné la voix de « Mittens » (le chat) dans le film d’animation de Disney de 2008, Bolt, et a ensuite repris le rôle dans le court métrage Super Rhino de 2009, sorti sur le média maison du film. Elle a également fait une apparition sur la version Regis Philbin de Million Dollar Password.
Ecriture
Le livre d’Essman, What Would Susie Say: Bullshit Wisdom About Love, Life and Comedy, a été publié en octobre 2009 par Simon & Schuster.