Jeunesse: Jason Aldean est né Jason Aldine Williams le 28 février 1977 à Macon, en Géorgie. Quand il avait trois ans, ses parents se sont séparés, et il a été principalement élevé par sa mère à Macon, mais passerait l’été avec son père à Homestead, en Floride. Il a appris à jouer de la guitare en pratiquant pendant que son père travaillait, et les deux jouaient ensemble lorsque son père rentrait à la maison le soir. Ses deux parents l’ont encouragé à poursuivre sa passion pour la musique. Il avait les yeux rivés sur le fait de devenir chanteur de musique country à l’âge de quatorze ans et a commencé à se produire dans des concours de talents et des foires locales. Il a formé un groupe l’année suivante, et ils ont continué à se produire ensemble tout au long du lycée. Après avoir obtenu son diplôme d’études secondaires et avec l’aide de son père, Aldean et son groupe se sont produits dans de petites salles et clubs du sud-est.
Début de carrière: En 1998, Aldean commence à interpréter des chansons qui figureront sur son premier album, et après avoir donné un spectacle à Atlanta, il est approché par un producteur de la maison de disques Warner Chappel Music et lui propose un contrat d’enregistrement. Après avoir signé à la fin de 1998, il a déménagé à Nashville, Tennessee. Le label l’a ensuite abandonné, il a donc signé un contrat avec un autre label qui l’a également abandonné plus tard. Il a passé quatre années décevantes à Nashville, et en 2004, il était prêt à retourner en Géorgie mais s’est donné six mois de plus pour essayer de signer avec un label. Quelques mois plus tard, on lui a proposé un contrat avec Broken Arrow Records. Il a sorti son premier album éponyme en juillet 2005. Il a donné naissance aux singles « Why », « Amarillo Sky » et « Hicktown », qui se sont tous classés dans le top dix du Billboard country music chart, et l’album a été certifié disque de platine. Il a reçu des nominations aux Academy of Country Music Awards 2006 pour la Vidéo de l’année et la Chanson de l’année pour le single « Amarillo Sky », qui a été enregistré à l’origine par le groupe McBride & the Ride. Au printemps 2007, il a sorti son deuxième album « Relentless », et il a fait ses débuts à la 4e place des charts des albums du Billboard. Dans les charts de musique country, il a fait ses débuts au numéro 1. L’album est un succès critique et commercial, se vendant à un peu moins de 100 000 exemplaires la première semaine. Malgré la production de trois singles, c’est son album le moins réussi.