Smith ha iniziato a recitare quando aveva quattordici mesi, ed è apparso in uno spot televisivo Tide e nei cataloghi dei negozi. Dopo un ruolo nel film per bambini 1994 Andre, ha recitato nel 1995 direct-to-video rilascio Leapin ‘ Leprechauns! e il suo sequel del 1996, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. Sempre nel 1996, Smith è apparso al fianco di Michelle Trachtenberg in Harriet la spia.
Smith ha successivamente recitato in un altro film direct-to-video, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, ed è apparso in tre film del 1998: La tribù di Krippendorf, interpretando uno dei figli del personaggio del titolo, The Climb, un dramma interpretato anche da John Hurt, e il film Small Soldiers, in cui Smith aveva un ruolo principale al fianco di Kirsten Dunst, e per il quale ha vinto un Young Artist Award per la migliore interpretazione in un lungometraggio Leading Young Actor nel 1999.
Nel corso degli anni 2000, Smith è apparso nel Mel Gibson-led The Patriot (2000), interpretato fuorilegge Jim Younger in the western American Outlaws (2001), è stato descritto nella breve durata 2001 CBS serie drammatica Kate Brasher, ed è stato lanciato in un ruolo da protagonista nel WB Television Network show, Everwood, che divenne un successo e corse dal 2002 fino a giugno 2006. Il suo ruolo nello show è stato descritto da The Independent Weekly come “uno dei migliori ritratti di un pensieroso, adolescente alienato in televisione”. Per questo ruolo, Smith ha vinto un Young Artist Award per la migliore interpretazione in una serie TV (commedia o dramma) Protagonista giovane attore nel 2003. Durante le riprese di Everwood, Smith possedeva una casa sul posto a Park City, Utah.
Nel 2005, Smith è apparso nel film commedia-drammatico Kids in America, che ha avuto una versione regionale negli Stati Uniti.Durante il film, Smith ha condiviso il bacio più lungo sullo schermo con Stephanie Sherrin, cronometrato a quasi sei minuti. Ha anche giocato in Zenon (Ragazza del 21 ° secolo) come Greg.
Smith successivo è apparso in film indipendenti dramma Avvicinando Grazia, che ha ricevuto un limitato rilascio teatrale su ottobre 13, 2006; nel film, di cui sono co-star Ashley Johnson, Jordana Brewster, che interpreta Henry Avvicinando, un senior high nel 1970. La Notizia & Osservatore recensione del film descritto Smith, il carattere di “abbagli” e “perennemente fronte-solchi”, anche se Il Seattle Times ha osservato che Smith è stato “simpatico”, e HeraldNet recensione specificato che “più che un film farà una stella”.
Nel 2007, Smith ha avuto un piccolo ruolo in The Seeker: Il Buio sta sorgendo come Max Stanton. Smith successivo è apparso nella storia d ” amore periodo Richard Attenborough diretto Closing the Ring, la riproduzione di una versione più giovane del personaggio di Christopher Plummer Young Jack, così come nel thriller Boot Camp, che co-stars Mila Kunis.
Nel 2008, Smith ha prodotto il film direct release-to-DVD Wieners, e ha fatto un’apparizione come ospite nella serie Eli Stone. Smith è tornato in TV nella serie Rookie Blue come ufficiale Dov Epstein. La serie è stata trasmessa in anteprima su ABC e Global TV in Canada il 24 giugno 2010. Facendo il suo debutto alla regia televisiva, ha anche diretto cinque episodi.
Il 18 marzo 2010, è stato scelto da Jim Sheridan per il suo film thriller Dream House del 2011; il film è stato girato a Toronto.
Ha interpretato Slick, lo psicopatico sadico, nel film indipendente Hobo with a Shotgun del 2011.