Isoprene, chiamato anche 2-metil-1,3-butadiene, un idrocarburo liquido incolore e volatile ottenuto nella lavorazione del petrolio o del catrame di carbone e utilizzato come materia prima chimica. La formula è C5H8.
Isoprene, da solo o in combinazione con altri composti insaturi (quelli che contengono doppi e tripli legami), è usato principalmente per fare materiali polimerici (gigante molecole composto di molte piccole molecole simili incollati insieme) con le proprietà dipendono le proporzioni degli ingredienti nonché l’iniziatore (sostanza che inizia la reazione di polimerizzazione) impiegato. La polimerizzazione dell’isoprene con catalizzatori Ziegler produce gomma sintetica che assomiglia molto al prodotto naturale. La gomma butilica, realizzata in isobutene con una piccola quantità di isoprene, utilizzando l’iniziatore di cloruro di alluminio, ha un’eccezionale impermeabilità ai gas e viene utilizzata nelle camere d’aria.
Molte sostanze vegetali hanno formule che sono piccoli multipli di C5H8. La formazione di isoprene sulla decomposizione termica di questi materiali ha portato alla proposta del chimico tedesco Otto Wallach nel 1887 che sono costruiti da unità di isoprene. Questa “regola di isoprene” è stata verificata in numerosi casi e si è dimostrata utile negli studi sulle strutture di terpeni e terpenoidi.