Caylen ha iniziato la sua carriera su YouTube, caricando il suo primo video pubblico sul suo canale, Life with Jc, nel 2010. Caylen ha anche guadagnato l’esposizione a causa del supergruppo di YouTube Our2ndLife dove lui, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran e Sam Pottorff è andato in un tour internazionale e ha accumulato un totale di 2,7 milioni di abbonati prima che il gruppo si sciolse nel dicembre 2014.
Nel 2015, la compilation Neptones di Caylen ha raggiunto il primo posto nella classifica degli album Dance/rap, secondo la rivista Billboard, l’album proviene da Heard Well, un’etichetta discografica fondata dall’utente di YouTube Connor Franta, dal nuovo agente della CAA Andrew Graham e dall’imprenditore Jeremy Wineberg.
Oltre alla sua carriera su YouTube, Caylen è anche apparso come attore in diversi film e serie televisive. In un’intervista con AOL, Caylen ha dichiarato della sua presenza su YouTube che influisce sulla sua carriera di attore, dicendo ” Direi che ha influenzato la mia carriera così tanto perché le persone vedono la mia personalità su YouTube e vogliono lavorare con me di più.. È quasi come un curriculum video perché ho la mia personalità su YouTube e dal momento che non interpreto un personaggio, possono vedere chi sono e di cosa sto parlando. Mi sento come se mi conoscessero a livello personale e sapessero con cosa mi piacerebbe lavorare.”Caylen interpretato Mikey nel 2016 Tyler Perry commedia Boo! Un Madea Halloween, e il suo 2017 sequel, Boo 2! Un Madea Halloween.