Hagerty fece il suo debutto off-Broadway nel 1979, recitando in Mutual Benefit Life al brother’s theatre, la compagnia di produzione. Nel 1983 è apparsa Off-Broadway al Vandam Theatre in ‘Wild Life’ di Shel Silverstein diretto da Art Wolff. Il film è stato interpretato da Christopher Murney, W. H. Macy, Henderson Forsythe, Conard Fowkes, Jody Gelb, Howard Lee Sherman e Raynor Scheine. Ha continuato ad apparire sul palco, tra cui protagonista in una versione di Broadway di The House of Blue Leaves. Il suo primo ruolo cinematografico è stato in All That Jazz, ma la sua piccola parte è stata tagliata fuori dal film finito. Successivamente è stata lanciata al fianco di Robert Hays nel film parodia, Aereo!. È stato rilasciato nel giugno 1980 ed è diventato il terzo più alto incasso commedia nella storia al botteghino in quel momento, dietro Smokey and the Bandit (1977) e Animal House di National Lampoon (1978). Aereo! ha stabilito Hagerty come una nota attrice comica.
Hagerty ha trascorso gli anni ‘ 80 recitando in una serie di film teatrali, che vanno dal film di Albert Brooks Lost In America e la commedia sessuale di una notte di mezza estate di Woody Allen a The badly received Beyond Therapy. I suoi ruoli spesso coinvolgevano un personaggio ingenuo o distanziato che sembra essere inconsapevole di qualsiasi caos la circondasse, come esemplificato in Airplane! e Aereo II: Il sequel. Durante gli anni 1990 e 2000, Hagerty è apparso principalmente in film per la televisione o in ruoli di supporto nei film di Hollywood, comprese le commedie degli anni ‘ 90 Che dire di Bob? e Rumori fuori, così come una parte nel film del 2005 Just Friends e nel 2006 She’s the Man.
Nel 1991, ha recitato al fianco di Fran Drescher e Twiggy in Princesses, una sitcom che è andata in onda per cinque settimane sulla CBS. Hagerty aveva camminato fuori dal set dopo quattro episodi tra voti poveri e recensioni negative. È stata lanciata nel 1994 Designing Women spin-off Women of the House, ma è stata impegnata in un altro progetto quando sono iniziate le riprese, così Valerie Mahaffey l’ha sostituita in diversi episodi. Alla fine si unì al cast, girato due episodi, e si dimise, consegnando il ruolo di nuovo a Mahaffey, che si inchinò dopo un ” ultima apparizione. Nel 1998, ha recitato nella sitcom UPN di breve durata Reunited.
Nel 2000, ha narrato la versione audiolibro di The Trolls, un romanzo per bambini di Polly Horvath. Nel 2002, è apparsa nel revival di Broadway di Mornings at Seven. Nel 2003, ha iniziato un ruolo ricorrente come babysitter di nome Polly su Malcolm in the Middle. È apparsa come Hazel Bergeron nel 2081, l’adattamento cinematografico del racconto di Kurt Vonnegut “Harrison Bergeron”. A partire dal 2011, ha preso il posto come la voce di Carol, la sorella di Lois, in Family Guy. Nel 2013, ha recitato in Un Master Builder ed è apparsa in una serie di vecchi spot della Marina come assistente di volo ammiccante. Nel 2015, ha fatto un’altra apparizione cameo come assistente di volo in Larry Gaye: Renegade Assistente di volo maschile. Nel 2017, è apparsa in un ruolo ricorrente come un parapsicologo animale domestico su Trial & Errore. Nel 2018, è stata lanciata come una serie regolare nella commedia ABC pilot Steps.