Il suo primo ruolo professionale è arrivato nel 1999 nel film televisivo Fox Family Channel, The Darklings, al fianco di Suzanne Somers e Timothy Busfield. Un’apparizione come ospite nella serie televisiva The Crow: Stairway to Heaven seguì, prima di ottenere il suo primo ruolo televisivo regolare nella serie Fox Family Higher Ground nel 2000, insieme a Hayden Christensen e A. J. Cook. Dopo essere apparso nella serie televisiva MTV 2ge+her (2000), Ory si è unito al cast della serie televisiva canadese Vampire High nel 2001.
Ha continuato a lavorare in televisione con apparizioni in The Outer Limits, Dark Angel, Glory Days e Maybe It’s Me. È apparsa nei film TV Lucky 7 e National Lampoon’s Thanksgiving Family Reunion nel 2003, così come nelle serie TV Smallville, Life As We Know It, e The Collector, e Family Reunion nel 2004. Sempre nel 2004, Ory ha fatto il suo debutto cinematografico in Decoys, diretto da Matthew Hastings, con cui aveva già lavorato in Higher Ground e Vampire High.
Nel 2006, Ory è apparso nella serie UPN South Beach, e nella miniserie Merlin’s Apprentice, al fianco di Sam Neill e Miranda Richardson. È anche apparsa nel lungometraggio John Tucker Must Die e nel film made-for-TV di sua sorella Keeper. Nel 2007, Ory è apparso in Blonde and Blonder con Pamela Anderson e Denise Richards, e il film televisivo Nightmare. Nel 2008, Ory è apparso nella serie televisiva Flash Gordon episodio “Thicker Than Water”. Nel 2009, Ory è apparso nella serie televisiva Knight Rider (2008) episodio 17 (Stagione 1) “I love the Knight Life” come Megan Connelly. Ha interpretato Claire Thompson nel film horror-thriller Dark House. È anche apparsa come guest star della serie TV canadese Sanctuary come Laura. Nel 2010, Ory è apparso nello spot Keystone Light Beer “Rescue of Beer”..
A partire dall’autunno 2011, Ory ha interpretato Cappuccetto Rosso/Rubino nella serie ABC fantasy Once Upon a Time. Era nella maggior parte degli episodi della prima stagione ed è stato promosso al cast principale nella seconda stagione della serie. Ha lasciato il cast alla fine della seconda stagione, per concentrarsi sul suo nuovo spettacolo Intelligenza, ma ha fatto apparizioni in quattro episodi durante la terza stagione. Ory anche tornato allo show durante la sua quinta stagione per tre episodi.
Nel marzo 2013, Ory è stato lanciato come protagonista femminile al fianco di Josh Holloway nel dramma CBS pilot Intelligence, che co-interpreta Marg Helgenberger. Lo spettacolo è stato annullato dopo una stagione a causa di valutazioni scarse.
Nella serie originale Hallmark Chesapeake Shores del 2016, interpreta una donna in carriera divorziata con due giovani figlie che ritorna nella sua città natale.