Prima dell’era della Missione spagnola, le tribù native Huchiun e Jalquin degli indiani Ohlone popolavano l’area generale.
Nel 1820, Montclair e Dimond Canyon facevano parte del territorio da El Cerrito a San Leandro che fu concesso a Luis Maria Peralta. Nel 1842, Peralta divise la sua terra tra i suoi figli e la sezione di San Antonio, tra cui Montclair e Dimond Canyon, andò a suo figlio Antonio Maria Peralta.
Nella northern creek valley, Thornhill Road risale ad alcuni dei primi sviluppi di Montclair. Questa era una vecchia strada di registrazione del 19 ° secolo costruita da e prende il nome da Hiram Thorn. Thorn’s road ha portato tronchi di sequoia a Oakland dalla vasta foresta conosciuta come Moraga Redwoods dove gestiva un mulino per legname a Pinehurst Road vicino a Huckleberry Botanic Regional Preserve ad ovest della comunità di Canyon. Thornhill in seguito divenne una strada a pedaggio per Contra Costa County.
Da Shepherd Canyon che si estende verso sud-est, le colline Bayside erano coperte da una vasta foresta di sequoie conosciuta come le sequoie di San Antonio. Due alberi particolarmente alti (i Navigation o Blossom Rock trees) sono stati usati dai marinai come aiuto alla navigazione per evitare Blossom Rock vicino all’isola di Yerba Buena. Intorno al 1847, i coloni iniziarono a disboscare la foresta di sequoie di San Antonio. Nel 1850, la prima segheria a vapore della zona fu costruita ai margini di Montclair a Palo Seco Creek nella testa del canyon Dimond. Una strada di registrazione al mulino è stato costruito in alto lungo il lato settentrionale del Canyon Dimond che in seguito divenne Park Boulevard. Questa strada di registrazione collegato ad un molo ai piedi della 13th Avenue ed è stato utilizzato per trasportare i tronchi giù Dimond Canyon alla baia. Nel 1860, la foresta di San Antonio fu registrata completamente. Una seconda registrazione avvenne dopo il terremoto di San Francisco del 1906. In questo caso sono state registrate le sequoie di seconda crescita (circa 50 anni) e i ceppi degli alberi di prima generazione. Uno dei più grandi ceppi di sequoia mai trovati (32 piedi di diametro) è nelle colline di Oakland e solo una vecchia sequoia di crescita (il nonno) rimane. Corrente sequoie terza crescita sono protetti in parchi tra cui Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park e Roberts Regional Recreation Area e sequoie di varie età si trovano in molti quartieri Montclair.
Dopo il primo periodo di disboscamento, Caspar Hopkins, uno dei primi coloni del distretto di Fruitvale, formò la Sausal Creek Water Company e costruì una diga e un serbatoio all’estremità superiore del Dimond Canyon. Il serbatoio in seguito divenne parte della East Bay Water Company e rimase fino agli inizi del 1920. Le prime mappe mostrano una strada che passa il serbatoio lungo quella che ora è Waterhouse Road e si estende verso la diga lungo l’attuale Upper Dimond Canyon Trail. Nel 1867, Hugh Dimond acquistò il canyon.
Nella prima metà del xx secolo, la linea principale della Sacramento Northern Railroad attraversava Montclair. Le tracce correvano verso sud dal lago Temescal e attraversato in Montclair su un cavalletto a Moraga Ave. e Thornhill Dott. Ora c’è un parco tascabile situato qui in ricordo di questa traversata. Il percorso poi correva lungo un alto berm tra Montclair Recreation Center e Montclair Elementary School prima di attraversare Mountain Blvd. e Snake Road via cavalletto e poi continuato fino Shepherd Canyon ad un tunnel, il portale ovest di cui si trovava immediatamente sotto Saroni Drive. Oggi, gran parte del vecchio diritto di passaggio sopra il villaggio e in Shepherd Canyon è una pista pedonale e ciclabile. Anche se tutti i vecchi cavalletti ferroviari in tutta Montclair sono stati rimossi decenni fa, negli ultimi anni un ponte pedonale è stato costruito nella stessa posizione di uno di loro, attraverso Snake Road, per collegare le due sezioni principali del percorso pedonale. Il sentiero è stato pavimentato allo stesso tempo.
Nel 1956, lo Stato della California propose la costruzione di una superstrada attraverso Shepherd Canyon, che si collegasse a una proposta di attraversamento meridionale della baia di San Francisco e attraversasse un tunnel fino a Moraga, quindi verso nord verso Pleasant Hill. La proposta è stata abbandonata alla fine del 1960.
Una delle prime scuole situate a Montclair era nell’attuale sito della caserma dei pompieri di Moraga Avenue ora chiusa e fu chiamata in onore di John Coffee Hays, uno dei fondatori della città di Oakland. La scuola Hays fu chiusa nel 1913.
Sebbene scarsamente popolata fin dai tempi del disboscamento, la principale suddivisione residenziale del villaggio e delle colline iniziò nel 1920.
La Montclair firehouse del 1927 fu progettata nello stile Hansel e Gretel da Eldred E. Edwards del Dipartimento dei Lavori pubblici di Oakland. Dopo il terremoto di Loma Prieta del 1989, i vigili del fuoco di Oakland costruirono una nuova stazione sulla Shepherd Canyon Road e, al termine, liberarono la struttura del 1927.
Nel marzo 1930, la filiale di Montclair della Oakland Public Library fu aperta su Mountain Blvd. vicino a Thornhill Dr. per servire il villaggio in crescita. Il piccolo edificio è stato costruito in stile cottage inglese e rimane in uso oggi. Dopo il 1965, furono completate le aggiunte per la stanza dei bambini e il patio sul retro dell’edificio originale.
Molte case sul bordo nord-occidentale del distretto di Montclair furono bruciate nella tempesta di fuoco di Oakland del 1991.