Berg zette zijn acteerambities in de ijskast toen hij voor het eerst in Los Angeles aankwam, maar koos ervoor om als productieassistent meer te leren over de filmindustrie. Hij speelde in 21 Jump Street en Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (beide in 1988). Hij speelde in Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale of Two Sisters en Going overboord in 1989. Hij handelde in real Risk en Forradalom után in 1990. Hij verscheen in Late for Dinner en Crooked Hearts in 1991. In de vroege jaren 1990, hij verscheen in a Midnight Clear, A Case for Murder, Fire in the Sky, Aspen Extreme, Across the Moon, Uneviled en F. T. W.
in 1992, Berg kreeg erkenning voor het spelen van een tweede Wereldoorlog soldaat in de film A Midnight Clear. In 1998, Berg maakte zijn functie regiedebuut met Very Bad Things, een zwarte komedie met Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern, en Leland Orser. De film, die werd vertoond op de Toronto en San Sebastian filmfestivals, kreeg gemengde kritische ontvangst. In 2000, hij creëerde Wonderland, een edgy dramatische tv-serie die zich afspeelt in een asiel. Hoewel de ABC show lovende recensies kreeg en oogstte een cult volgende, het niet te leveren ratings en werd snel geannuleerd.In 2003 regisseerde Berg de actiekomedie The Rundown. Met Dwayne” The Rock ” Johnson en Seann William Scott, de film kreeg positieve recensies van critici, maar teleurgesteld in de box office, slechts een brutowinst 80 miljoen van de gerapporteerde 85 miljoen begroting. In 2004, Berg begon te werken aan zijn derde regie inspanning, Friday Night Lights, een voetbalfilm gebaseerd op de New York Times bestseller geschreven door Buzz Bissinger.In 2006 ontwikkelde Berg en werd uitvoerend producent van NBC ‘ s Peabody en Emmy Award-winnende drama Friday Night Lights, gebaseerd op de roman en film met dezelfde naam.Hij speelde in de oorlogsfilm Lions for Lambs (2007) als Lt. Colonel Falco. Berg volgde in 2007 met the Kingdom, Een Michael Mann-geproduceerde actie-politieke thriller die zich afspeelt in Saoedi-Arabië, starring Academy Award winnaars Jamie Foxx en Chris Cooper, ook met Jennifer Garner die Berg ontmoette toen hij verscheen in een tweedelige aflevering van Alias waar hij speelde Garner ‘ s ex-vriendje. Berg ‘ s film Hancock, met Will Smith, Charlize Theron en Jason Bateman, was een van de hoogste brutowinst films van 2008.
Berg regisseerde de Hulu.com commercial met Alec Baldwin, die zowel de New York Times en Time magazine uitgeroepen tot beste plek van Super Bowl XLIII. In 2009, Berg regisseerde een twee uur durende pilot film voor een Fox tv-serie Virtuality. Hoewel de show niet werd opgepikt voor een volledig seizoen, de pilot werd uitgebracht op DVD exclusief via Best Buy. Berg regisseerde ook de ESPN documentaire “Kings Ransom” in 2009. Berg schreef ook de film The Losers (2010).Berg regisseerde ook de sciencefiction / actiefilm Battleship (2012) en de oorlogsfilm Lone Survivor (2013), een bewerking van het gelijknamige boek van Marcus Lutrell. Variety schrijver Justin Chang zei Berg geleverd ” zijn meest serieuze-minded werk tot nu toe met Lone Survivor.”Berg ontwikkelt een vervolg op Hancock en produceert een live-action versie van de graphic novel Hercules: The Thracian Wars.In 2013 maakte Berg de openingsanimatie voor ESPN ‘ s Monday Night Football. De 80 seconden durende afbeelding bevatte Darth Vader( uit Star Wars), Pac-Man, president Ronald Reagan en enkele hoogtepunten van MNF games uit 1970-2012. In 2014 regisseerde hij de eerste twee afleveringen van HBO ‘ s The Leftovers.In 2016 regisseerde Berg De film Deepwater Horizon, gebaseerd op the Deepwater Horizon explosion. Berg verving directeur J. C. Chandor, die de film had verlaten vanwege creatieve verschillen. Datzelfde jaar regisseerde hij CBS Films’ Patriots Day, over de bomaanslag op de Boston Marathon. Mark Wahlberg speelde in beide films.In 2017 werd Berg gevraagd om een ambitieuze commercial voor Hyundai te regisseren, opgenomen na de aftrap van Super Bowl LI en uitgezonden direct na de wedstrijd.