Berg ha messo le sue aspirazioni di attore in attesa quando è arrivato a Los Angeles, scegliendo invece di conoscere il mondo del cinema come assistente di produzione. Ha recitato in 21 Jump Street e Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (entrambi in 1988). Ha recitato in Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale of Two Sisters e Going Overboard nel 1989. Ha agito in vero rischio e Forradalom után nel 1990. È apparso in Late for Dinner e Crooked Hearts nel 1991. Nei primi anni 1990, è apparso in A Midnight Clear, A Case for Murder, Fire in the Sky, Aspen Extreme, Across the Moon, Uneviled e F. T. W.
Nel 1992, Berg ha ottenuto il riconoscimento per aver interpretato un soldato della seconda guerra mondiale nel film A Midnight Clear. Nel 1998, Berg ha fatto il suo debutto alla regia con Very Bad Things, una commedia nera con Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern e Leland Orser. Il film, che è stato presentato ai Festival cinematografici di Toronto e San Sebastian, ha ricevuto un’accoglienza critica mista. Nel 2000, ha creato Wonderland, una serie televisiva drammatica spigolosa ambientata in un manicomio. Mentre lo spettacolo ABC ha ricevuto recensioni entusiastiche e ha raccolto un seguito di culto, non è riuscito a fornire valutazioni ed è stato rapidamente annullato.
Nel 2003, Berg ha diretto la commedia d’azione The Rundown. Interpretato da Dwayne” The Rock ” Johnson e Seann William Scott, il film ha ricevuto recensioni positive da parte della critica, ma deluso al botteghino, incassando solo 80 milioni dei suoi 85 milioni di budget. Nel 2004, Berg ha iniziato a lavorare al suo terzo lavoro da regista, Friday Night Lights, un film calcistico basato sul bestseller del New York Times scritto da Buzz Bissinger.
Nel 2006, Berg ha sviluppato ed è diventato produttore esecutivo della NBC Peabody e Emmy Award-winning dramma Friday Night Lights, basato sul romanzo e film con lo stesso nome.
È apparso nel film di guerra Lions for Lambs (2007) come tenente colonnello Falco. Berg ha seguito nel 2007 The Kingdom, un thriller action-politico prodotto da Michael Mann ambientato in Arabia Saudita, con protagonisti i vincitori del premio Oscar Jamie Foxx e Chris Cooper, anche con Jennifer Garner che Berg ha incontrato quando è apparso in un episodio in due parti di Alias dove ha interpretato l’ex fidanzato di Garner. Il film di Berg Hancock, interpretato da Will Smith, Charlize Theron e Jason Bateman, è stato uno dei film di maggior incasso del 2008.
Berg ha diretto il Hulu.com spot con Alec Baldwin, che sia il New York Times e Time magazine nominato miglior spot del Super Bowl XLIII. Nel 2009, Berg ha diretto un film pilota di due ore per una serie televisiva della Fox Virtuality. Anche se lo spettacolo non è stato raccolto per una stagione completa, il pilot è stato rilasciato su DVD esclusivamente attraverso Best Buy. Berg ha anche diretto il documentario ESPN “Kings Ransom” nel 2009. Berg ha anche scritto il film The Losers (2010).
Berg ha anche diretto il film di fantascienza/azione Battleship (2012) e il film di guerra Lone Survivor (2013), un adattamento dell’omonimo libro di Marcus Lutrell. Varietà scrittore Justin Chang ha detto Berg consegnato ” il suo lavoro più serio-minded fino ad oggi con Lone Survivor.”Berg sta sviluppando un sequel di Hancock e producendo una versione live-action del graphic novel Hercules: The Thracian Wars.
Nel 2013, Berg ha creato la sequenza di animazione di apertura per il Monday Night Football di ESPN. La grafica di 80 secondi presentava Darth Vader (di Star Wars), Pac-Man, il presidente Ronald Reagan e alcuni punti salienti dei giochi MNF dal 1970 al 2012. Nel 2014, ha diretto i primi due episodi di The Leftovers della HBO.
Nel 2016, Berg ha diretto il film Deepwater Horizon, basato sull’esplosione di Deepwater Horizon. Berg sostituì il direttore J. C. Chandor, che era uscito dal film a causa di differenze creative. Nello stesso anno, ha diretto il Patriots Day della CBS Films, sull’attentato alla Maratona di Boston. Mark Wahlberg ha recitato in entrambi i film.
Nel 2017, a Berg è stato chiesto di dirigere un ambizioso spot per Hyundai, registrato dopo il calcio d’inizio del Super Bowl LI e trasmesso subito dopo la partita.