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Lo spettacolo inizia con cinque newyorkesi che condividono i loro disastri di datazione (“The One”). La scena si sposta in un ristorante senza nome nella moderna New York City. Aaron, un uomo eccentrico, entra nel ristorante e inizia a parlare con il cameriere. Sulla base di quanto sia nervoso, il cameriere indovina che questo è un primo appuntamento. Dopo il cameriere posti a sedere Aaron, una donna artsy di nome Casey entra nel ristorante. Lei spia Aaron mettendo in collirio mentre la aspetta, rendendo il suo terrore la data ancora di più; poi ordina bevande forti nella speranza che la data sarà veloce e indolore. Casey e Aaron si scambiano alcune chiacchiere e viene rivelato che la data è stata stabilita dalla sorella di Casey, Lauren, il cui marito Kevin è un collega di Aaron. Attraverso le chiacchiere, entrambi sviluppano le prime impressioni l’una dell’altra (“Prime impressioni”).
Reggie, l’amico di Casey, la chiama durante l’appuntamento, offrendo a Casey di usare la sua chiamata come via d’uscita (“Bailout #1”), ma Casey pensa abbastanza ad Aaron da ignorare la chiamata. Aaron e Casey iniziano a legare gli amici del campo estivo e del liceo dopo aver scoperto che le loro città sono vicine l’una all’altra. Aaron fa casualmente una battuta sulla geografia ebraica, a cui Casey risponde che non è ebrea. Questo porta Aaron ad una sequenza di sogno in cui immagina la sua morta nonna Ida, che rimprovera Aaron per non incontri una bella ragazza ebrea, invece. Il padre estremamente cristiano di Casey si presenta nella sequenza dei sogni di Aaron e dice ad Aaron che non è felice dell’idea che Aaron diventi suo genero. Successivamente, Aaron immagina il figlio che potrebbe potenzialmente avere con Casey confrontandolo su quale religione scegliere e come desidera che non sia nato (“The Girl For You”).
Aaron le pone nervosamente domande sulla religione sperando che abbia un po ‘ di ebreo in lei prima di scoprire che è atea. Sollevato, fa una battuta sulle opinioni di Casey sulla spiritualità (crede nel potere della meditazione), ma si ritorce contro quando la insulta accidentalmente. Ciò si traduce in una lunga pausa imbarazzante (“La pausa imbarazzante”). Casey è poi visitato nella sua mente da sua sorella Lauren, che esorta Casey a non rovinare questa data, perché “orologio biologico di Casey sta ticchettio,” soprattutto se lei continua la sua corrente incontri modello di andare lontano con cattivi ragazzi al primo appuntamento e rovinare ogni potenziale con bravi ragazzi come Aaron. Nel frattempo, Aaron viene visitato dal suo migliore amico Gabe, che lo convince che la data sta andando bene. Tuttavia, Aaron immagina poi la sua ex-fidanzata Allison, che gli dice che lei continua a fantasticare sessualmente su di lui (“Allison’s Theme #1”). Gabe dice ad Aaron che sta romanticizzando il ricordo di Allison, perché sta solo ricordando le cose buone di lei e non le cose cattive. Dice anche Aaron per evitare di portare Allison di nuovo, perché potrebbe rovinare qualsiasi futuro che potrebbe avere con Casey.
Aaron decide di fissare la data facendo più battute, il che porta a parlare di posti di lavoro. Aaron descrive il suo lavoro a Wall Street, ed esprime che tutto ciò che gli piace del lavoro è che paga bene. Casey lavora in una galleria d’arte che la rende un po ‘ felice perché può studiare il suo mestiere, la fotografia. Aaron menziona quanto bene la sua mostra sembrava che porta Casey a concludere che lui la sua googled prima della data. Lei fa immediatamente la stessa cosa con lui, e i due si legano per cose imbarazzanti su Internet (cioè Aaron ha interpretato Dolly nella sua produzione liceale di Hello Dolly) (“The World Wide Web is Forever” o “Total Loser”).Casey ha fame, quindi chiede ad Aaron di lasciare il bar e cenare con lei. Casey inizialmente vuole ordinare un hamburger, ma Lauren le dice che darà l ” impressione che anni da oggi lei sarà in sovrappeso, così lei ordina un insalata invece. Aaron, d’altra parte, vuole un’insalata, ma Gabe gli dice che “le insalate sono per wussies”, quindi ordina un hamburger.
Dopo aver sentito Casey parlare da sola di volere un hamburger, Aaron le chiede perché ha ordinato l’insalata, convinto di voler dare l’impressione di stare attento al suo corpo. Lei lo ignora, ma lui dice che non gli importa che aspetto abbia una ragazza finché è felice. Casey è preso alla sprovvista da questo, non avendo mai datato nessuno che avrebbe detto qualcosa del genere. Immagina i suoi due ex fidanzati che la rimproverano e le dicono perché dovrebbe amarli, affermando “ragioni ” come” Ho fallito il mio GED “o” Ti ho tradito solo due volte “(“Ecco perché mi ami”). Questo rende Casey perdere incontri “bad boys,” che la porta a chiedere Aaron se lui è un cattivo ragazzo, a cui risponde con un no. Casey chiama frettolosamente ogni potenziale relazione, dicendo che possono essere “solo amici”. Aaron si offre di cercare di essere un cattivo ragazzo per lei, ma ammette che probabilmente non avrebbe funzionato.
Il telefono di Casey squilla di nuovo, con un’altra chiamata da Reggie, che sta iniziando a sentirsi ignorato (“Bailout #2”). Quando Aaron lascia il tavolo per andare in bagno, Lauren visita Casey ancora una volta, dove Casey ammette che lei costruisce muri per mantenere se stessa da farsi male, nonostante il suo desiderio di un vero e proprio, rapporto sano. Lei spiega che lei risale solo “bad boys,” o cretini, perché lei non ottiene le sue speranze ed è meno deluso quando le cose non funzionano. Viene poi rivelato che la sua educazione ha influenzato notevolmente il modo in cui vede le relazioni, essendo cresciuta con una madre mentalmente instabile e un padre che li ha lasciati e ha iniziato una nuova famiglia. Lauren, d’altra parte, ha incontrato il suo futuro marito al college a 24 anni, ed è felicemente sposata, confondendo ancora di più la visione di Casey delle relazioni (“Più sicura”).
Quando Aaron torna al tavolo, lui e Casey decidono di annullare ufficialmente la data. Il cameriere che li ha seduti nota che sono gli unici a non divertirsi, quindi esegue un numero musicale che ha scritto lui stesso mentre le altre due coppie ballano lentamente insieme. Egli tira su Casey a ballare, e la spinge a ballare con Aaron (“I’d Order Love”). Il loro cibo finalmente arriva e Aaron, con quella poca speranza che ha lasciato che le cose finiranno bene, la prega di avere solo questo pasto con lui. Casey è d ” accordo, ma decide che vuole impostare Aaron con uno dei suoi amici per compensare la loro data male. Lei gli chiede che tipo di ragazza è il suo tipo, il che lo fa pensare di nuovo ad Allison (“Allison’s Theme #2”). Lei gli chiede se vuole una cattiva ragazza o qualcuno da portare a casa a sua madre, e Aaron dice che probabilmente potrebbe portare qualsiasi ragazza a casa da sua madre. Casey comincia a prenderlo in giro, pensando che questo significa che la sua mamma odia tutte le ragazze Aaron date, ma Aaron ammette che sua madre è morta quando era in decima elementare. Lui immagina che lei gli dica tutto quello che avrebbe voluto che gli avesse detto, sulla base di una lettera che gli ha lasciato (“Le cose che non ho mai detto”).
Casey è veramente toccata dalla storia e dall’onestà di Aaron, e successivamente ignora il suo telefono quando squilla di nuovo. Reggie è ora convinto che Aaron l’abbia uccisa o rapita perché non ha preso il suo telefono, quindi dichiara che sta venendo a salvarla (“Bailout #3″). Casey si rende conto che sta cominciando a come Aaron, e lei gli chiede se possono cambiare il loro cibo in modo che entrambi possano avere quello che vogliono. Si ricorda poi che ha promesso di impostare Aaron con un amico, così lei inizia messa in vendita di amici che sarebbe una buona partita per Aaron. Casey alla fine decide che è la sua nuova amica Allison, che spaventa Aaron, pensando Casey sta parlando della sua ex-fidanzata Allison. Con grande sollievo di Aaron, non è la stessa Allison, ma Casey gli chiede perché ha reagito drammaticamente al nome Allison. Aaron dice Casey circa il suo rapporto con Allison, e come ha finito per lasciarlo all ” altare. Casey decide di fare Aaron provare un esercizio in cui immagina Allison è in piedi proprio di fronte a lui, e lui deve rompere con lei. Non inizia bene, con Aaron che parla solo di quanto ama Allison, ma con l’incoraggiamento di Casey, si arrabbia con Allison ed elenca tutto ciò che odiava di lei e di quanto orribilmente lo trattasse (“Innamorato di te”). Casey e Aaron condividono un abbraccio estatico dopo lo scambio catartico di Aaron con un’immaginaria Allison.
Dopo che Casey e Aaron hanno finito la loro cena, il cameriere porta loro l’assegno. L’intero ristorante si blocca, chiedendosi chi pagherà per la cena (“L’assegno!”). Casey vuole loro di dividerlo, ma Aaron lo paga, insistendo sul fatto che vuole veramente comprare la sua cena. Casey si rende conto che le piace Aaron così tanto che lei non vuole mai dover dire addio a lui, così lei lo ignora mentre se ne va. Lauren appare di nuovo, arrabbiata con lei per aver rovinato di nuovo le cose, ma Casey la ignora. Il ristorante chiude, così Casey esce; poi si rende conto che un grosso errore che ha fatto. Dopo aver lasciato, Reggie corre nel ristorante, solo per scoprire che Casey non è morto e lasciato solo. Esausto, decide di bere un drink con il cameriere, e i due formano le loro prime impressioni l’uno dell’altro (“First Impressions (reprise)”). La scena si sposta poi al blocco successivo, dove Casey impedisce ad Aaron di entrare nella metropolitana per tornare a casa. Lei gli chiede di accompagnarla a casa, cosa che fa. Lungo la strada, Casey decide che si sente una vera connessione e vede il potenziale con Aaron, e Aaron si sente come se fosse disposto a rischiare di nuovo il suo cuore se fosse per Casey. Durante la passeggiata, tutte le voci che hanno parlato con loro per tutta la notte esprimono le loro opinioni, ma Casey e Aaron li ignorano. Quando raggiungono l’appartamento di Casey, si dicono buonanotte l’un l’altro e vanno per la loro strada. Tuttavia, Casey si trova di fronte al suo condominio, non volendo entrare e lasciare Aaron, e Aaron non sembra camminare più in fondo alla strada per andarsene. Casey e Aaron cantano l’ultima strofa sui lati opposti del palco, e mentre Casey e Aaron finiscono la canzone, corrono dai lati opposti del palco e si baciano (“Something That Will Last”).