Regency Square aperto nel 1975. È stato sviluppato da Leonard Farber di Pompano Beach, FL in collaborazione con lo sviluppatore locale E. Carlton Wilton.
All’apertura del centro commerciale, i negozi di ancoraggio includevano JCPenney, Sears, Miller & Rhoads e Thalheimer. Oltre all’aggiunta di una food court nel 1987, il centro commerciale rimase in gran parte invariato. Dopo la chiusura di Miller & Rhoads nel 1990, Hecht’s acquistò la sede, insieme ad altri tre ex negozi Miller & Rhoads in Virginia, e la convertì in Hecht’s. Due anni dopo, la catena di Thalhimer fu acquisita anche da Hecht, e di conseguenza, la Thalhimer divenne una seconda sede di Hecht.
Nel 1991, Wilton vendette il centro commerciale a Prudential. Taubman Centers ha poi acquisito il centro commerciale Regency Square nel 1997. Un posto giochi per bambini è stato aggiunto nel 2003.
Nel gennaio 2012, Taubman restituito il centro commerciale al suo creditore ipotecario per evitare la preclusione sulla proprietà. Il creditore assunto Jones Lang LaSalle per la gestione della proprietà.
Nel febbraio 2015, Thalheimer Realty Partners e The Rebkee Company, entrambe società locali, hanno acquistato Regency per 13,1 milioni. I nuovi proprietari hanno in programma di rivitalizzare il centro commerciale, mantenendo focalizzata sulla vendita al dettaglio.
Nel 2016, Macy’s ha chiuso entrambi i suoi negozi a Regency Square come parte di una chiusura nazionale di 40 negozi.
Nel settembre 2017, Sears ha chiuso il suo negozio a Regency Square come parte di una chiusura nazionale di 16 negozi. Questo ha lasciato JCPenney come unica ancora originale del centro commerciale.
Lo stesso mese, un cavalcavia sopra uno degli ingressi del centro commerciale è stato demolito, iniziando i lavori per una ristrutturazione da 30 milioni di dollari del centro commerciale. Rimuoverà il ponte di parcheggio al secondo piano del centro commerciale, rendendo il suo spazio di parcheggio completamente livellato. Regal Entertainment Group si sposterà anche negli ex spazi di Macy.
A settembre 2019, Forever 21 ha annunciato che avrebbe chiuso il suo negozio a due livelli a Regency Square dopo il deposito per il fallimento del capitolo 11.
Il 20 agosto 2020, è stato annunciato che JCPenney avrebbe chiuso anche a novembre 2020 come parte di un piano per chiudere 155 negozi a livello nazionale che lasceranno il centro commerciale senza ancore.
Il 10 ottobre 2020, Surge Trampoline Park ha aperto all’ultimo piano dell’ex Macy’s North building.