I primi Hempfest “presentavano un palese fumo di marijuana”; 60 persone furono citate per uso illegale di marijuana all’Hempfest del 1997, e circa 20 furono arrestati l’anno successivo. Alla fine Hempfest e la polizia hanno raggiunto un modus vivendi: c’è stato un solo arresto nel 2001. In questo periodo, il regista era Dominic Holden, che era anche responsabile della campagna di un’organizzazione che cercava di rendere la cannabis la più bassa priorità delle forze dell’ordine della città di Seattle attraverso un’iniziativa elettorale, I-75. Il contesto politico che circonda la marijuana a Seattle e Washington è cambiato considerevolmente nel corso degli anni. Washington legalizzò la marijuana medica nel 1998. Nel 2003, Seattle ha superato I-75.
Il Seattle Hempfest 2008, che ha avuto luogo dal 16 al 17 agosto, ha stabilito un nuovo record di presenze, superando 310.000 persone. I volontari di Seattle Hempfest hanno ricevuto il premio dell’Organizzazione nazionale per la riforma delle leggi sulla marijuana (NORML) per “Outstanding Cannabis Advocate of the Year Award” il 17 ottobre 2008 alla National NORML Conference per i loro sforzi.
2011 Gli oratori dell’Hempfest includevano numerosi funzionari eletti, tra cui il deputato dell’Ohio Dennis Kucinich, il sindaco di Seattle Mike McGinn, l’avvocato della città Pete Holmes, un ritorno del consigliere Licata e rappresentanti dello Stato di Washington Mary Lou Dickerson e Roger Goodman.
Il 2013 ha visto la legalizzazione dell’uso di cannabis nello stato di Washington; il Seattle Hempfest di quell’anno ha visto esibizioni di Everlast, Hed PE e DJ Muggs di Cypress Hill. A partire dal 2013, il festival aveva un budget annuale di circa $700.000.
L’Hempfest 2015 ha nominato David Bronner, CEO di Dr. I saponi magici di Bronner, l’attivista della cannabis dell’anno.